Threose

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[1]

Threose ist ein Monosaccharid aus der Gruppe der Tetrosen. Es gibt zwei Stereoisomere, die D-Threose und die L-Threose. Aufgrund der endständigen Aldehyd-Gruppe zählen sie zu den Aldosen. Der IUPAC-Name der D-Form ist (2S,3R)-2,3,4-Trihydroxybutanal. L-Threose [Synonym: (2R,3S)-2,3,4-Trihydroxybutanal] besitzt nur geringe Bedeutung. Wenn in diesem Text oder in der wissenschaftlichen Literatur „Threose“ ohne weiteren Namenszusatz (Präfix) erwähnt wird, ist D-Threose gemeint. Die Erythrose ist ein Diastereomer der Threose.

Die stereochemische Konfiguration der Threose ist namensgebend für den Deskriptor threo-, der als halbsystematischer Namenszusatz genutzt wird, um ähnlich konfigurierte Moleküle zu kennzeichnen.

Reaktionen

Strukturformel
Fischer-Projektion, offenkettige Darstellung
Allgemeines
Name	Threose
Andere Namen	(2S,3R)-2,3,4-Trihydroxybutanal (2R,3S)-2,3,4-Trihydroxybutanal
Summenformel	C4H8O4
Kurzbeschreibung	sirupöse, farblose Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer	95-43-2 (D-Threose) 95-44-3 (L-Threose)
EG-Nummer	202-418-0
ECHA-InfoCard	100.002.199
PubChem	439665
ChemSpider	388736
Eigenschaften
Molare Masse	120,10 g/mol
Aggregatzustand	flüssig

Bei der Oxidation von Threose, beispielsweise mit Salpetersäure, entsteht Weinsäure. Bei der Reduktion, zum Beispiel mit Natriumborhydrid, entsteht Threit.

Literatur

• M. Steiger, T. Reichstein: Krystallisierte Aceton-d-threose und eine einfache Methode zur Herstellung von d- und l-Threose, in: Helvetica Chimica Acta, 1936, 19, S. 1016–1019; doi: 10.1002/hlca.193601901134.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{Hochspringen nach: a b c} Datenblatt D-Threose bei Sigma-Aldrich ( PDF).

Basierend auf einem Artikel in: Wikipedia.de

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Datum der letzten Änderung: Jena, den: 21.07. 2024