Spermin

Sicherheitshinweise

GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Gefahr H- und P-Sätze H: Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. P: Schutzhandschuhe/ Schutzkleidung/ Augenschutz/ Gesichtsschutz/ Gehörschutz/ … tragen. Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen. Sofort Giftinformationszentrum, Arzt oder … anrufen. [2]

Spermin ist ein natürlich vorkommendes Polyamin, das unter anderem in menschlichem Sperma vorkommt und ihm seinen charakteristischen Geruch und Geschmack verleiht. Es ist als Polykation im zellulären Stoffwechsel aller Eukaryoten in verschiedenen Gewebetypen beteiligt (z. B. Blockade der Kaliumkanäle während der Initiationsphase des Aktionspotentials). Eine technische Verwendung ist möglich aufgrund seiner Eigenschaft, mit Stickstoffmonoxid (NO) wasserlösliche Komplexe zu bilden, wodurch das Gas leichter handhabbar wird. Es dient außerdem als Ausgangsstoff zur Synthese medizinisch interessanter Derivate.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Spermin
Andere Namen	N,N′-Bis(3-aminopropyl)-1,4-butandiamin 1,12-Diamino-4,9-diazadodekan Diaminopropylputreszin Gerontin Musculamin Neuridin
Summenformel	C10H26N4
Kurzbeschreibung	hygroskopische Kristalle[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer	71-44-3 403982-64-9 (Dihydrat)
EG-Nummer	200-754-2
ECHA-InfoCard	100.000.686
PubChem	1103
ChemSpider	1072
DrugBank	DB00127
Eigenschaften
Molare Masse	202,34 g/mol
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	55–60 °C[1]
Siedepunkt	141–142 °C (bei 66,5 Pa)[1]
Löslichkeit	leicht löslich in Wasser und Ethanol[1]

Gewinnung

Ein Syntheseweg zum Spermin führt von Succinonitril durch Reduktion zu 1,4-Diaminobutan, anschließender Cyanoethylierung mit Acrylnitril zum Dicyanovorläufer und anschließender nochmaliger Reduktion.^[3]

Biochemie

Funktionell wirkt Spermin stabilisierend auf die DNA, insbesondere der Spermien. Gebildet wird Spermin aus Methionin über die Zwischenstufe Spermidin. Sowohl Spermidin als auch Spermin konnten außerdem in Ribosomen, tRNA^[4] und in Viren nachgewiesen werden, hier wahrscheinlich zur Stabilisierung der RNA bzw. DNA.

Forschungsgeschichte

1677 erwähnte Antoni van Leeuwenhoek erstmals das Vorkommen von Kristallen in Sperma und anderen Körperflüssigkeiten des Menschen.^[5]

1870 isolierte Philipp Schreiner Spermin aus Sperma und wies nach, dass die bei Leukämie im Körper vorkommenden Charcotschen Kristalle das Phosphat dieser Base sind.^[6] Das Ergebnis veröffentlichte er 1878 unter dem Titel Ueber eine neue organische Basis in thierischen Organismen in Justus Liebigs Annalen der Chemie.^[7] Die Base wurde 1891 von Alexander Poehl aus Rinderhoden hergestellt.^[6]

Die chemische Struktur des Spermins wurde zwischen 1923 und 1927 von Harold Dudley, Otto Rosenheim und F. Wrede aufgeklärt; in dieser Zeit gelang auch die Synthese.^[8][9]

Verwendung

In der Kosmetik wird Spermin in Anti-Aging-Produkten zur Faltenreduktion zugesetzt.^[10]

Literatur

• Alexander Poehl: Die physiologisch-chemischen Grundlagen der Spermintheorie nebst klinischem Material zur therapeutischen Verwendung des Sperminum-Poehl. Hirschwald, Berlin 1896 ( Digitalisat)

Einzelnachweise

1. ↑ ^{Hochspringen nach: a b c d} Eintrag zu Spermin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag.
2. ↑ ^{Hochspringen nach: a b} Datenblatt Spermine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. November 2025 ( PDF).
3. ↑ Harry P. Schultz: The Preparation of Spermine Tetrahydrochloride1 (1,12-Diamino-4,9-diazadodecane Tetrahydrochloride). In: J. Am. Chem. Soc. 70 (8), 1948, S. 2666–2667.
4. ↑ L. Jovine, S. Djordjevic, D. Rhodes: The crystal structure of yeast phenylalanine tRNA at 2.0 angstrom resolution: Cleavage by Mg2+ in 15-year old crystals. In: Journal of Molecular Biology. 301, 2000, S. 401–414.
5. ↑ A. van Leeuwenhoek: Observationes D. Anthonii Leeuwenhoek, de natis e semine genitali animalculis. Letter dated November 1677. In: Philos. Trans. Roy. Soc. London. 12, 1678, S. 1040–1043.
6. ↑ ^{Hochspringen nach: a b} Mitteilung auf digitalis.uni-koeln.de, S. 387.
7. ↑ Über eine neue organische Basis in thierischen Organismen auf chemistry-europe.onlinelibrary.wiley.com
8. ↑ H. W. Dudley, O. Rosenheim, W. W. Starling: The chemical constitution of spermine. III. Structure and synthesis. In: Biochem. J. 20, 1926, S. 1082–1094. PMID 16743746
9. ↑ F. Wrede: Über die aus menschlichem Sperma isolierte Base Spermin. In: Dtsch. Med. Wochenschr. 51, 1925, S. 24.
10. ↑ Patent WO2005013932: Use of Spermine and/or Spermidine against skin ageting in dietary, pharmaceutical or cosmetic compositions. Veröffentlicht am 30. Juli 2004, Erfinder: Fabio Rinaldi, Elisabetta Sorbellini, Sergio Baroni, Anna Benedusi.

Basierend auf einem Artikel in: Wikipedia.de

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Datum der letzten Änderung: Jena, den: 10.11. 2025