Passerini-Reaktion

Die Passerini-Reaktion ist eine vom italienischen Chemiker Mario Passerini (1891–1962) entdeckte, 1921 beschriebene Dreikomponenten-Reaktion (eine Mehrkomponentenreaktion) zur Synthese von Estern der α-Hydroxycarbonsäureamide aus Carbonylverbindungen (Aldehyde oder Ketone), Isocyaniden und Carbonsäuren.

Bruttogleichung der Passerini-Reaktion

Die Passerini-Reaktion findet oft Anwendung in der kombinatorischen Chemie. Sie zählt zu den chemischen Reaktionen, die mit hoher Atomökonomie ablaufen.

Reaktionsmechanismus

Zwischen der Carbonylkomponente und der Säurekomponente bilden sich zunächst Wasserstoffbrückenbindungen aus. Anschließend greift das Kohlenstoffatom des Isocyanids das Carbonylkohlenstoff des Ketons (R¹, R² = Organylgruppe) bzw. Aldehyds (R¹ = Wasserstoffatom; R² = Organylgruppe oder Wasserstoffatom) an. Zudem wird auch das Sauerstoffatom der Carbonylgruppe der Carbonsäure (R³COOH) angegriffen. Nach einer der Mumm-Umlagerung ähnlichen Umacylierung innerhalb des Moleküls entsteht schließlich das Produkt, ein Carbonsäureamid:

Reaktionsmechanismus der Passerini-Reaktion

Literatur

László Kürti, Barbara Czakó: Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis. Elsevier Academic Press, Amsterdam 2005, ISBN 978-0-12-429785-2.

Basierend auf einem Artikel in:

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