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Natriumdodecylpoly(oxyethylen)sulfat

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4]
Gefahrensymbol
Achtung
H- und P-Sätze H:
  • Verursacht Hautreizungen.
  • Verursacht schwere Augenschäden.
P: Fehlende P-Sätze ?
Toxikologische Daten 1995 mg/kg (LD50, Ratte, oral)[5]

Natriumdodecylpoly(oxyethylen)sulfat (Natriumlaurylethersulfat; englisch sodium laureth sulfate, SLES) ist ein Ethersulfat, die ethoxylierte Form von Natriumlaurylsulfat und zählt zu den anionischen Tensiden. Übliche Handelsformen sind wässrige Zubereitungen mit 70 % (pastös) oder 28 % (flüssig) waschaktiver Substanz.[2] Der Name wird auf Kosmetikartikeln gemäß INCI in der englischen Form angegeben.

Strukturformel
Strukturformel von Natriumdodecylpoly(oxyethylen)sulfat
n = 1–4
Allgemeines
Name Natriumdodecylpoly(oxyethylen)sulfat
Andere Namen
  • SLES
  • Natriumlaurylethersulfat
  • SODIUM LAURETH SULFATE (INCI)[1]
Summenformel C12H26NaO4S·(C2H4O)n
Kurzbeschreibung gelbliche Paste oder Flüssigkeit (70 % bzw. 28 % in Wasser)[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 239-925-1
ECHA-InfoCard Extern 100.036.281
PubChem Extern 23665884
Eigenschaften
Molare Masse ~420 g/mol
Aggregatzustand flüssig
Dichte 1,05 g·cm−3 (10%ige Lösung in Wasser)[2]
Löslichkeit löslich in Wasser[3]

Darstellung

Dodecanol wird zunächst mit Ethylenoxid umgesetzt. Die Anzahl der Oxyethyleneinheiten liegt üblicherweise bei ca. 2. Anschließend wird mit Schwefeltrioxid sulfatiert. Dabei entsteht als Nebenprodukt gesundheitsschädliches 1,4-Dioxan.

Das Produkt mit zwei Oxyethyleneinheiten, Natrium-2-(2-dodecyloxyethoxy)ethylsulfat[6] („Sodium Laureth Sulfate Glycol“), ist als haut- und augenreizend eingestuft.[7]

Verwendung

Natriumlaurylethersulfat ist ein starkes öl- und fettlösendes Reinigungsmittel. Durch seine zusätzlich schäumende Eigenschaft wird SLES in vielen Körperhygieneprodukten, aber auch zur Herstellung von Schaumbeton,[8] als Schaumbildner und als Fettlöser verwendet. SLES wird in Zahnpasten, Shampoos, Kosmetika, Duschgels, Flüssigseifen etc. eingesetzt.[9][10] Die Schaumbildung wird – wohl weil Seife schäumt – von Kunden gemeinhin mit der Reinigungswirkung assoziiert, was SLES gegenüber nicht schäumenden Tensiden ökonomisch vorteilhaft macht, da kein zusätzlicher Schaumbildner (mit dann rein optischer Wirkung) nötig ist. Die Verwendung ist derart verbreitet, dass manche Produkte inzwischen als „SLES-frei“ beworben werden,[11] teilweise wohl aufgrund der tatsächlichen oder vermeintlichen negativen Auswirkungen des Gebrauchs von SLES (siehe nächster Abschnitt).

Gefahrenhinweise

SLES gilt als hautreizend und kann zu einer Austrocknung der Haut führen. Dies geht unmittelbar auf die – ansonsten erwünschte – fettlösende Wirkung zurück. Für die SLES gelegentlich unterstellte karzinogene (krebserregende) Wirkung liegen keine wissenschaftlichen Belege vor.[12][13] Gegebenenfalls bedenklich[14][15] ist eine Kontamination mit 1,4-Dioxan, welches bei der Herstellung als Zwischenprodukt anfällt und teilweise im Endprodukt nachweisbar ist.[16]


Einzelnachweise

  1. ↑ Eintrag zu Extern SODIUM LAURETH SULFATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 28. Mai 2026.
  2. Hochspringen nach: 1 2 3 Eintrag zu Extern Natriumlaurylethersulfat. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Mai 2026.
  3. ↑ Extern PBT assessment of sodium laureth sulphate
  4. ↑ Für diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Extern Sodium 2-(dodecyloxy)ethyl sulphate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 28. Mai 2026.
  5. ↑ Eintrag zu Extern Sodium lauryl ethoxysulphate in der Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM),
  6. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Natrium-2-(2-dodecyloxyethoxy)ethylsulfat: CAS-Nr.: Extern 3088-31-1, EG-Nr.: 221-416-0, ECHA-InfoCard: Extern 100.019.469, GESTIS: Extern 114163, PubChem: 23682204, ChemSpider: Extern 17316.
  7. ↑ Eintrag zu Extern Natrium-2-(2-dodecyloxyethoxy)ethylsulfat in der GESTIS-Stoffdatenbank des Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, abgerufen am 28. Mai 2026. (JavaScript erforderlich)
  8. ↑ Technisches Merkblatt Schaumbildner 285 bei BASF, abgerufen am 29. März 2013.
  9. ↑ codecheck.info: Extern Produkte, die Natriumlaurylethersulfat enthalten.
  10. ↑ Eintrag zu Extern Sodium laureth sulfate in der Consumer Product Information Database, abgerufen am 28. Mai 2026.
  11. ↑ Extern SLES Free Beauty Products | SLES Free Shampoo. am 28. Mai 202 (englisch).
  12. ↑ TU Berlin - Hoax - Extra-Blatt: Warnung vor Laurylsulfat. Abgerufen am 22. September 2022.
  13. ↑ Extern Über die unterstellte krebserregende Wirkung vom 23. Februar 2006 im Internet Archive (engl.).
  14. ↑ How to reformulate for the 1,4-dioxane ban. am 22. September 2022 (amerikanisches Englisch).
  15. ↑ Center for Food Safety and Applied Nutrition: 1,4-Dioxane in Cosmetics: A Manufacturing Byproduct . In: FDA. 3. März 2022 ( Extern fda.gov [abgerufen am 28. Mai 2026]).
  16. ↑ Roderick E Black, Fred J Hurley, Donald C Havery: Occurrence of 1,4-Dioxane in Cosmetic Raw Materials and Finished Cosmetic Products. In: Journal of AOAC INTERNATIONAL. Band 84, Nr. 3, 1. Mai 2001, S. 666–670, doi: Extern 10.1093/jaoac/84.3.666.
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Basierend auf einem Artikel in: Extern Wikipedia.de
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Datum der letzten Änderung: Jena, den: 28.05. 2026