Trinitrobenzol

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert
01 – Explosionsgefährlich 06 – Giftig oder sehr giftig 08 – Gesundheitsgefährdend 09 – Umweltgefährlich
Gefahr
H- und P-Sätze H:
  • Explosiv, Gefahr der Massenexplosion.
  • Lebensgefahr bei Verschlucken.
  • Lebensgefahr bei Hautkontakt.
  • Lebensgefahr bei Einatmen.
  • Kann die Organe schädigen (alle betroffenen Organe nennen, sofern bekannt) bei längerer oder wiederholter Exposition (Expositionsweg angeben, wenn schlüssig belegt ist, dass diese Gefahr bei keinem anderen Expositionsweg besteht).
  • Sehr giftig für Wasserorganismen mit langfristiger Wirkung.
P:
  • Staub / Rauch / Gas / Nebel / Dampf / Aerosol nicht einatmen.
  • Nach Gebrauch … gründlich waschen. (Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen)
  • Freisetzung in die Umwelt vermeiden.
  • Schutzhandschuhe / Schutzkleidung / Augenschutz / Gesichtsschutz tragen.
  • [Bei unzureichender Belüftung] Atemschutz tragen.
  • Bei Verschlucken: Sofort Giftinformationszentrum, Arzt oder … anrufen.
Toxikologische Daten 275 mg/kg (LD50Ratteoral)

Trinitrobenzol (TNB) ist ein Sprengstoff. Die Sprengkraft von TNB ist vergleichbar mit der von TNT. Trotz einer leicht höheren Sprengkraft als TNT erfolgt die Nutzung von TNB aus wirtschaftlichen Gründen nicht. Es besteht aus einem Benzolring mit drei Nitrogruppen (–NO2) als Substituenten. Es gibt drei Konstitutionsisomere des TNB (1,2,3-, 1,2,4- und 1,3,5-Trinitrobenzol), die Abkürzung wird jedoch meist für das 1,3,5-Isomer verwendet.

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Strukturformel
Struktur von Trinitrobenzol
Allgemeines
Name Trinitrobenzol
Andere Namen
  • 1,3,5-Trinitrobenzol
  • TNB
  • Trinitrobenzen
  • sym-Trinitrobenzol
  • Benzit
  • RC
  • RA
Summenformel C6H3N3O6
Kurzbeschreibung farblose rhombisch-bipyramidale Blättchen
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 99-35-4 (reines 1,3,5-Isomer)
  • 25377-32-6 (Isomerengemisch)
EG-Nummer 202-752-7
ECHA-InfoCard 100.002.502
PubChem 7434
Eigenschaften
Molare Masse 213,11 g/mol
Aggregatzustand

fest

Dichte 1,76 g/cm3 (20 °C)
Schmelzpunkt
  • 125,3 °C (Polymorph I)
  • 107,2 °C (Polymorph II)
  • 109,8 °C (Polymorph III)
Siedepunkt 315 °C
Löslichkeit

Darstellung

Die Herstellung von Trinitrobenzol erfolgt durch Nitrierung von m-Dinitrobenzol mit einem Gemisch aus rauchender Salpetersäure und konzentrierter Schwefelsäure. Ebenfalls möglich ist die Darstellung aus 2,4,6-Trinitrotoluol, wobei nach einer Oxidation zu 2,4,6-Trinitrobenzoesäure mit Kaliumdichromat und Schwefelsäure eine Decarboxylierung in kochendem Wasser folgt.

Eigenschaften

Trinitrobenzol tritt in fünf polymorphen Formen auf. Die thermodynamisch stabile Form I schmilzt bei 125,3 °C mit einer Schmelzenthalpie von 15,0 kJ/mol. Die metastabilen Formen II und III zeigen Schmelzpunkte bei 107,2 °C und 109,8 °C mit Schmelzenthalpien von 14,8 kJ/mol bzw. 13,2 kJ/mol. Beide Formen stehen monotrop zu Form I. Die Formen II und III stehen enantiotrop zueinander. Der Umwandlungspunkt zwischen Form II und III liegt bei etwa 97 °C. Zwei weitere Formen mit Schmelzpunkten bei 109 °C und 88 °C konnten bisher nur thermomikroskopisch beobachtet werden.

Die Verbindung ist beständig gegen Säuren und reagiert mit Basen. Es ist unlöslich in Wasser, wenig löslich in Alkohol, Ether und Benzol, gut löslich in Aceton oder Ethylacetat. Mit polycyclischen, aromatischen Kohlenwasserstoffen wie Naphthalin, Anthracen und Carbazol werden Charge-Transfer-Komplexe gebildet. Die stöchiometrischen 1:1-Komplexe zeigen definierte Schmelzpunkte, wie mit Naphthalin bei 157,6 °C, mit Anthracen bei 165,4 °C und mit Carbazol bei 204,4 °C.

Die Verbindung übertrifft Trinitrotoluol hinsichtlich der Sprengkraft. Wichtige Explosionskennzahlen sind:

Bildungsenergie −134,5 kJ/kg
Bildungsenthalpie −204,3 kJ/kg
Sauerstoffbilanz −56,3 %
Stickstoffgehalt 19,72 %
Normalgasvolumen 939 l/kg
Explosionswärme 3927 kJ/kg (H2O (l))
3845 kJ/kg (H2O (g))
Spezifische Energie 1051 kJ/kg (107,1 mt/kg)
Bleiblockausbauchung 32,5 cm3·g−1
Detonationsgeschwindigkeit 7300 m/s bei einer Dichte von 1,6 g/cm3
Schlagempfindlichkeit 7,4 Nm
Reibempfindlichkeit bis 353 N Stiftbelastung keine Reaktion

Verwendung

TNB ist etwas schlagempfindlicher als TNT, was aber bei der Anwendung nicht ins Gewicht fallen würde. Aufgrund der aufwendigeren Herstellung ist es bedeutend teurer als TNT und wird daher nicht praktisch verwendet.

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Basierend auf einem Artikel in Wikipedia.de
 
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Datum der letzten Änderung:  Jena, den: 24.01. 2020