Thiazol

Sicherheitshinweise

GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Gefahr

H- und P-Sätze

Flüssigkeit und Dampf entzündbar.
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.
Verursacht Hautreizungen.
Verursacht schwere Augens

Einatmen von Staub / Rauch / Gas / Nebel / Dampf / Aerosol vermeiden.
Schutzhandschuhe/ Schutzkleidung/ Augenschutz/ Gesichtsschutz/ Gehörschutz/ … tragen.
Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

Toxikologische Daten

983 mg/kg (LD₅₀, Maus, oral)

Thiazol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der heterocyclischen Verbindungen bzw. Heteroaromaten. Sie besteht aus einem Fünfring aus drei Kohlenstoff- und je einem Schwefel- bzw. Stickstoffatom, welcher in vielen abgeleiteten organischen Verbindungen als Grundstruktur dient. Es ist eine farblose bis blassgelbe Flüssigkeit mit pyridinartigem Geruch. Substituierte Derivate des Thiazols werden als Thiazole bezeichnet. Sein Isomer ist das Isothiazol (1,2-Thiazol), wo sich das Schwefelatom neben dem Stickstoff befindet.

Strukturformel

Allgemeines
Name	Thiazol
Andere Namen	1,3-Thiazol
Summenformel	C₃H₃NS
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbe Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer	288-47-1
EG-Nummer	206-021-3
ECHA-InfoCard	100.005.475
PubChem	9256
ChemSpider	8899
Eigenschaften
Molare Masse	85,12 g/mol
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,20 g/cm³
Siedepunkt	117–118 °C
pK_S-Wert	2,44 (der konjugierten Säure BH⁺, 20 °C)
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser, löslich in Ethanol
Brechungsindex	1,5365–1,5395

Gewinnung und Darstellung

Die Umsetzung von Monochloracetaldehyd mit Thioformamid liefert Thiazol. Die Oxidation von substituierten 3-Thiazolinen (hergestellt durch die Asinger-Reaktion) mit elementarem Schwefel liefert analog substituierte Thiazole.

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Thiazol ist mit Wasser, Alkohol und Ether mischbar.

Chemische Eigenschaften

Thiazole sind eine Gruppe von organischen Verbindungen (ähnlich den Azolen), welche Thiazol als Funktionelle Gruppe enthalten. So enthalten zum Beispiel Vitamin B₁, Penicillin, Epothilon, Clomethiazol und Luciferine (welche zur Gruppe der Benzothiazole gehören) Thiazol oder hydrierte Derivate des Thiazols als Strukturelement. Thiazole können durch eine Hurd-Mori-Reaktion dargestellt werden. Farbstoffe dieser Gruppe werden mit einem Colour Index im Bereich von 49000 bis 49399 bezeichnet. Thiazol-Salze werden als Katalysatoren bei der Stetter-Reaktion und der Benzoin-Kondensation verwendet.

Verwendung

Thiazol wird als Ausgangsstoff zur Herstellung von Fungiziden, Pharmazeutika und Farbstoffen verwendet.

Siehe auch

Imidazole

Basierend auf einem Artikel in:

Wikipedia.de