Neopentan

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert
02 – Leicht-/Hochentzündlich 04 – Gasflasche 09 – Umweltgefährlich
Gefahr
H- und P-Sätze H:
  • Extrem entzündbares Gas.
  • Enthält Gas unter Druck; kann bei Erwärmung explodieren.
  • Giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.
P:
  • Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen.
  • Freisetzung in die Umwelt vermeiden.
  • Brand von ausströmendem Gas: Nicht löschen, bis Undichtigkeit gefahrlos beseitigt werden kann.
  • Bei Undichtigkeit alle Zündquellen entfernen.
  • An einem gut belüfteten Ort aufbewahren.
MAK 1000 ml/m3, 3000 mg/m3

Neopentan ist der Trivialname von 2,2-Dimethylpropan, neben n-Pentan und Isopentan eines der drei Strukturisomere der Pentane mit der Summenformel C5H12. Neopentan ist der einfachste Kohlenwasserstoff mit einem quartären Kohlenstoffatom. Bei Raumtemperatur und atmosphärischen Druck ist Neopentan ein farbloses, hochentzündliches Gas. Kommerziell wird es verflüssigt in Druckgasflaschen vertrieben.

Strukturformel
Struktur von Neopentan
Allgemeines
Name Neopentan
Andere Namen
Summenformel C5H12
Kurzbeschreibung farbloses Gas
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 463-82-1
EG-Nummer 207-343-7
ECHA-InfoCard 100.006.677
PubChem 10041
Eigenschaften
Molare Masse 72,15 g/mol
Aggregatzustand gasförmig
Dichte 0,60 g/cm3 (flüssig, am Siedepunkt)
Schmelzpunkt −16,6 °C
Siedepunkt 9,5 °C
Dampfdruck 0,15 MPa (20 °C)
Löslichkeit praktisch unlöslich in Wasser (33 mg/l bei 20 °C)
Brechungsindex 1,3476 (6 °C)

Darstellung und Gewinnung

Neopentan kommt in der Natur nur in sehr geringen Mengen in Erdöl oder Erdgas vor, so dass eine Gewinnung daraus sich nicht lohnt. Die Synthese gelingt durch Methylierung von tert-Butylverbindungen wie tert-Butyliodid mittels Dimethylzink oder tert-Butylmagnesiumiodid mittels Dimethylsulfat, sowie durch die Hydrolyse von Neopentylmagnesiumchlorid mittels Wasser.

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Neopentane-3D-vdW.png

Neopentan zeigt im Vergleich zu den anderen Pentanen einen wesentlich höheren Schmelzpunkt bei −16,6 °C. Zusätzlich wird bei −132,7 °C ein polymorpher Phasenübergang mit einer Umwandlungsenthalpie von 2,6305 kJ/mol beobachtet. Hier erfolgt der Übergang von der kristallinen zu einer plastisch kristallinen Form. Das bedeutet, die Verbindung liegt oberhalb dieser Temperatur bis zum Schmelzpunkt in einem mesomorphen Zustand vor. Das Verhalten ist analog zu ähnlichen "kugelförmigen" Molekülen wie Tetramethylbutan, Cuban oder Adamantan, die ähnliche Mesophasen bilden. Die Verbindung siedet unter Normaldruck bei 9,5 °C. Es ist in Wasser mit 33 mg/l nur sehr schlecht löslich. Gut löslich ist die Verbindung in Ethanol, Diethylether, Tetrachlorkohlenstoff sowie in den meisten aliphatischen Kohlenwasserstoffen.

Thermodynamische Eigenschaften

Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 3,28533, B = 695,152 und C = −70,679 im Temperaturbereich von 205,6 K bis 293,2 K, mit A = 3,86373, B = 950,318 und C = −36.329 im Temperaturbereich von 268 K bis 313,2 K. bzw. mit A = 4,61616, B = 1478,868 und C = 41.256 im Temperaturbereich von 343 K bis 433 K.

Zusammenstellung der wichtigsten thermodynamischen Eigenschaften
Eigenschaft Typ Wert [Einheit] Bemerkungen
Standardbildungsenthalpie ΔfH0liquid
ΔfH0gas
−190,3 kJ/mol
−167,9 kJ/mol
als Flüssigkeit
als Gas
Verbrennungsenthalpie ΔcH0liquid −3492,4 kJ/mol als Flüssigkeit
Wärmekapazität cp 163,89 J·mol−1·K−1 (5,8 °C) als Flüssigkeit
Tripelpunkt Ttripel
ptripel
256,75 K
268,47 Torr
 
Kritische Temperatur Tc 433.8 K  
Kritischer Druck pc 32,0 bar  
Kritisches Volumen Vc 0,307 l·mol−1  
Kritische Dichte ρc 3,26 mol·l−1  
Schmelzenthalpie ΔfH0 3,26 kJ·mol−1 beim Schmelzpunkt
Verdampfungsenthalpie ΔVH0 22,39 kJ·mol−1 beim Normaldrucksiedepunkt

Die Temperaturabhängigkeit der Verdampfungsenthalpie lässt sich entsprechend der Gleichung ΔVH0=A·e(−βTr)(1−Tr)βVH0 in kJ/mol, Tr =(T/Tc) reduzierte Temperatur) mit A = 36,76 kJ/mol, β = 0,2813 und Tc = 433,8 K im Temperaturbereich zwischen 264 K und 303 K beschreiben.

Sicherheitstechnische Kenngrößen

Die Verbindung bildet leicht entzündliche Gas-Luft-Gemische. Für flüssiges Neopentan wurde ein Flammpunkt kleiner als −7 °C bestimmt. Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,3 Vol.‑% (40 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 7,5 Vol.‑% (230 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG). Die Zündtemperatur beträgt 450 °C. Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.

Chemische Eigenschaften

Neopentan ist wenig reaktiv. Neopentylkationen, die durch Säureeinwirkung aus Neopentylalkohol erhältlich sind, gehen Wagner-Meerwein-Umlagerungen ein.

Verwendung

Die Verbindung kann als Standard in der NMR-Spektroskopie verwendet werden. Selten wird Neopentan als Bestandteil von Treibgasen in Sprühdosen oder als Kältemittel (R601b) eingesetzt.

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Basierend auf einem Artikel in: Wikipedia.de
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Datum der letzten Änderung: Jena, den: 23.07. 2023