Trehalose

Sicherheitshinweise

GHS-Gefahrstoffkennzeichnung^[2]
Dihydrat

keine GHS-Piktogramme

H: keine H-Sätze

P: keine P-Sätze^[2]

Trehalose (auch Pilzzucker oder Mykose genannt) ist ein Disaccharid (Zweifachzucker), das aus zwei α,α'-1,1-glycosidisch verknüpften Glucose-Molekülen besteht. Daher ist sein systematischer Name 1-α-Glucopyranosyl-1-α-Glucopyranosid, in der Kurzformel: Glc α(1→1)α Glc. Da beide anomeren C-Atome an der O-glycosidischen Bindung beteiligt sind, gehört Trehalose zu den nicht-reduzierenden Zuckern.

Vorkommen

Trehalose kommt natürlicherweise in verschiedenen Pflanzen und Pilzen und auch in der Hämolymphe vieler Insekten vor. Sie kommt in den Kokons der Rüsselkäferlarven von Larinus maculatus, Larinus nidificans vor; diese wurden früher gesammelt und als „Trehala Manna“ bezeichnet, daher auch der Name Trehal-ose. Diese Kokons enthalten ca. 30–45 % Trehalose. In Pflanzen ist sie einer der Reservestoffe. Sie kann vom Menschen mittels der im Dünndarm lokalisierten Trehalase zu D-Glucose abgebaut werden.

Strukturformel

Allgemeines
Name	Trehalose
Andere Namen	1-α-Glucopyranosyl-1-α-glucopyranosid 2-(Hydroxymethyl)-6-[3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydropyran-2-yl]oxy-tetrahydropyran-3,4,5-triol Mykose TREHALOSE (INCI^[1]
Summenformel	C₁₂H₂₂O₁₁
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff^[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer	99-20-7(α,α-D-Trehalose) 585-91-1(α,β-D-Trehalose) 6138-23-4(α,β-D-Trehalose-Dihydrat) 499-23-0(β,β-D-Trehalose) 25018-27-3 (Trehalose-octaacetat)
EG-Nummer	202-739-6
ECHA-InfoCard	100.002.490
PubChem	7427
DrugBank	DB12310
Eigenschaften
Molare Masse	342,30 g/mol
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	214–216 °C (α,α-D-Trehalose)^[3] 149 °C (α,β-D-Trehalose)^[3] 135–140 °C (β,β-D-Trehalose)^[3]
Löslichkeit	löslich in Wasser und heißem Ethanol^[3] nahezu unlöslich in Diethylether^[3]

Für Bakterien ist Trehalose essenziell: nur durch Anreicherung von Trehalose können sie Stresssituationen wie Trockenheit überstehen, ohne dass ihre Proteine denaturieren. Corynebakterien und Mycobakterien bauen außerdem noch Trehalose als Bestandteil von Glycolipiden in ihre äußerste Zellwandschicht ein, wo sie in pathologischen Keimen das Eindringen in den Wirtsorganismus erleichtert.^[4]^[5]

Funktion/Anwendungen

Trehalose wird auch als natürliches Frostschutzmittel bezeichnet. Bei Bärtierchen (Tardigrada) führt die signifikante Erhöhung der intrazellulären Trehalosekonzentration zur Kryopräservation. In verschiedenen Geweben führt die künstliche Zugabe von Trehalose in Kombination mit anderen Substanzen (z. B. DMSO) zur Kryopräservation.^[6]^[7]

Insbesondere bei Insekten ist Trehalose der Hauptreservezucker, und Hemmung der Trehalase kann durch Hypoglykämie zum Tod führen, was man sich bei der Insektenbekämpfung zunutze macht.^[8]

Trehalose wird industriell aus Stärke hergestellt. Sie besitzt ca. 45 % der Süßkraft von Zucker und wird als Zuckeraustauschstoff verwendet.

Im medizinischen Bereich wird Trehalose – in Kombination mit Hyaluronsäure – zur Behandlung von trockenen Augen eingesetzt. Die Trehalose schützt die Horn- und Bindehaut vor Schädigungen durch Trockenheit, indem sie eine Art Schutzfilm auf der Zelloberfläche bildet. Außerdem besitzt Trehalose eine hohe Wasserbindungskapazität und ist somit ein geeigneter Inhaltsstoff fürTränenersatzmittel.^[9]

Unverträglichkeit von Trehalose führt bei der Trehalose-Intoleranz zu Blähungen und Durchfällen. Trehalose-Intoleranz ist keine Allergie, sondern wie auch die Lactose-Intoleranz Folge eines Enzymmangels[spektrum.de].

Literatur

Iturriaga G, Suárez R, Nova-Franco B: Trehalose metabolism: from osmoprotection to signaling. In: Int. J. Mol. Sci. 10. Jahrgang, Nr. 9, September 2009, S. 3793–3810, doi: 10.3390/ijms10093793, PMID 19865519, PMC 2769160 (freier Volltext).
Kurt Rosenplenter, Ulrich Nöhle (Hrsg.): Handbuch Süßungsmittel. 2. Auflage, Behrs Verlag, ISBN 978-3-89947-262-2, S. 242–257, 265–269.

Einzelnachweise

↑ Eintrag zu TREHALOSE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission.
↑ ^{Hochspringen nach: a} ^b ^c Datenblatt D-(+)-Trehalose dihydrate bei Sigma-Aldrich, ( PDF).
↑ ^{Hochspringen nach: a} ^b ^c ^d ^e Eintrag zu Trehalose. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag
↑ N. K. Jain, I. Roy: Effect of trehalose on protein structure. In: Protein Sci. 18. Jahrgang, Nr. 1, Januar 2009, S. 24–36, doi: 10.1002/pro.3, PMID 19177348, PMC 2708026 (freier Volltext).
↑ M. Tropis, X. Meniche, A. Wolf u. a.: The crucial role of trehalose and structurally related oligosaccharides in the biosynthesis and transfer of mycolic acids in Corynebacterineae. In: J. Biol. Chem. 280. Jahrgang, Nr. 28, Juli 2005, S. 26573–26585, doi: 10.1074/jbc.M502104200, PMID 15901732, intl.jbc.org.
↑ Y. Neuman: Cryptobiosis: a new theoretical perspective. In: Prog. Biophys. Mol. Biol. 92(2), 2006, 258–267, doi: 10.1016/j.pbiomolbio.2005.11.001.
↑ E. Katenz u. a.: Cryopreservation of primary human hepatocytes: the benefit of trehalose as an additional cryoprotective agent. In: Liver Transplantation. 13, 2007, 38–45, doi: 10.1002/lt.20921.
↑ G. Wegener, V. Tschiedel, P. Schlöder, O. Ando: The toxic and lethal effects of the trehalase inhibitor trehazolin in locusts are caused by hypoglycaemia. In: J. Exp. Biol. 206. Jahrgang, Pt 7, April 2003, S. 1233–1240, PMID 12604583.
↑ Patienteninformation Trockenes Auge, Website thealoz-duo.de des Herstellers Theapharma.

Basierend auf einem Artikel in:

Wikipedia.de