Purin

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten	800 mg/kg (LD50, Ratte, i.p.)

Purin (R) ist ein heterobicyclisches aromatisches Amin mit vier Stickstoffatomen. Purin ist der Grundkörper der Stoffgruppe der Purine.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Purin
Andere Namen	7H-Imidazo[4,5-d]pyrimidin 3,5,7-Triazaindol Kurzzeichen R (Purin)
Summenformel	C5H4N4
Kurzbeschreibung	Farblose Nadeln
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer	120-73-0
EG-Nummer	204-421-2
ECHA-InfoCard	100.004.020
PubChem	1044
Eigenschaften
Molare Masse	120,11 g/mol
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,22 g/cm3
Schmelzpunkt	217 °C
Löslichkeit	löslich in Wasser und in heißem Ethanol unlöslich in Diethylether und Chloroform

Darstellung und Gewinnung

Das unsubstituierte Purin kommt in der Natur nicht vor. Die erste Darstellung gelang Emil Fischer 1884 durch das Erhitzen von Harnsäure. Die Herstellung erfolgt durch die Umsetzung von Aminoacetonitril mit Formamid bzw. in abgewandelter Form aus Phthalimidoacetonitril und Trisformaminomethan. Eine weitere Herstellung ist in einer auf Wilhelm Traube basierenden Synthese aus 4,5-Diaminopyrimidin und wasserfreier Ameisensäure möglich.

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Purin bildet farblose Kristalle, die bei 217 °C schmelzen. Es kristallisiert in einem rhombischen Kristallgitter. Für die feste Verbindung wurde eine Verbrennungsenthalpie von −2708 kJ·mol⁻¹ bestimmt. Die entsprechende Bildungsenthalpie beträgt 169,4 kJ·mol⁻¹.

Chemische Eigenschaften

Das Molekül kann als kondensiertes Ringsystem, zusammengesetzt aus den beiden Heterocyclen Pyrimidin (rot) und Imidazol (grün), aufgefasst werden. Deshalb lautet sein systematischer Name 7H-Imidazo[4,5-d]pyrimidin.

Purin-Grundgerüst (9H-Isomer)

Das 7H-Purin steht mit seinem Isomer, dem 9H-Purin, in einem tautomeren Gleichgewicht.

Tautomerie des Purins

Abgeleitete Verbindungen

Purin-Alkaloide

Vom Grundgerüst des Xanthins leiten sich auch einige Alkaloide ab, die Purinalkaloide:

Purinalkaloide

Name	Grundstruktur	R1	R2	R3
Koffein		–CH3	–CH3	–CH3
Theobromin		–H	–CH3	–CH3
Theophyllin		–CH3	–CH3	–H

Basierend auf einem Artikel in: Wikipedia.de

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Datum der letzten Änderung: Jena, den: 28.11. 2024