Ornithin

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]

Ornithin (von griech. ornis, Vogel) ist eine basische, nichtproteinogene α-Aminosäure. Sie tritt in der L-Form hauptsächlich im Harnstoffzyklus als Trägersubstanz auf.

Herstellung

L-Ornithin wurde erstmals von Jaffé 1877 aus Hühnerexkrementen hergestellt. Die technische Herstellung von L-Ornithin erfolgt durch Hydrolyse von L-Arginin im alkalischen Medium.

Strukturformel
Strukturformel von L-Ornithin
Allgemeines
Name L-(+)-Ornithin
Andere Namen
  • (S)-(+)-Ornithin
  • (S)-(+)-2,5-Diaminopentansäure
  • L-(+)-Diaminovaleriansäure
  • ORNITHINE (INCI)[1]
  • Abkürzung: Orn
Summenformel C5H12N2O2
Kurzbeschreibung farblose Kristalle
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Extern 70-26-8
EG-Nummer 200-731-7
ECHA-InfoCard Extern 100.000.665
PubChem Extern 6262
ChemSpider Extern 6026
DrugBank Extern DB00129
Arzneistoffangaben
ATC-Code Extern A05
Eigenschaften
Molare Masse 132,2 g/mol
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt 140 °C
Löslichkeit in Wasser mit alkalischer Reaktion leicht löslich

Rolle im Harnstoffzyklus

L-Ornithin entsteht im Harnstoffzyklus unter Katalyse der Arginase aus L-Arginin durch Wassereinbau und Freisetzung von Harnstoff (NH2–CO–NH2).

L-Ornithin verbindet sich dann, katalysiert durch die Ornithin-Carbamoylphosphat-Transferase, mit Carbamoylphosphat unter Abspaltung dessen Phosphats, und bildet so L-Citrullin.

Die Argininosuccinat-Synthetase katalysiert anschließend unter ATP-Verbrauch die Kondensation mit L-Asparaginsäure. Es entsteht Arginin-Bernsteinsäure, das unter physiologischen Bedingungen als Argininosuccinat, dem Anion, vorliegt.

L-Argininosuccinat wird durch die L-Argininosuccinat-Lyase in Fumarat und L-Arginin gespalten. L-Arginin kann nun wieder Harnstoff freisetzen. Damit liegt wieder L-Ornithin vor und der Reaktionskreis schließt sich.

Anwendungen

Ornithin spielt auch in der Mikrobiologie eine Rolle beim MIO-Test. Forschungsergebnisse zeigen, dass sportliche Leistung in Kombination mit Ornithin und Arginin die Bildung von Wachstumshormonen beeinflussen können.[3] Eine Reaktion mit Ornithin erkennt man an der Färbung des Agars im Röhrchen:

Isomerie

L-Ornithin ist am stereogenen Zentrum (α-Kohlenstoffatom) (S)-konfiguriert. Enantiomer zum L-Ornithin ist das im Bacitracin vorkommende D-Ornithin. Dieses ist (R)-konfiguriert und nur von untergeordneter Bedeutung.

Einzelnachweise

  1. Eintrag zu ORNITHINE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission.
  2. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. Adam Zajac, Stanisław Poprzecki, Aleksandra Zebrowska, Małgorzata Chalimoniuk, Jozef Langfort: Arginine and ornithine supplementation increases growth hormone and insulin-like growth factor-1 serum levels after heavy-resistance exercise in strength-trained athletes. In: J Strength Cond Res. 24 (4), 2010, S. 1082–1090, Extern PMID 20300016.
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Basierend auf einem Artikel in: Extern Wikipedia.de
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Datum der letzten Änderung: Jena, den: 17.05. 2024