Ornithin
Sicherheitshinweise | |||
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Ornithin (von griech. ornis, Vogel) ist eine basische, nichtproteinogene α-Aminosäure. Sie tritt in der L-Form hauptsächlich im Harnstoffzyklus als Trägersubstanz auf.
Herstellung
L-Ornithin wurde erstmals von Jaffé 1877 aus Hühnerexkrementen hergestellt. Die technische Herstellung von L-Ornithin erfolgt durch Hydrolyse von L-Arginin im alkalischen Medium.
Strukturformel | ||
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Allgemeines | ||
Name | L-(+)-Ornithin | |
Andere Namen |
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Summenformel | C5H12N2O2 | |
Kurzbeschreibung | farblose Kristalle | |
Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||
CAS-Nummer | 70-26-8 | |
EG-Nummer | 200-731-7 | |
ECHA-InfoCard | 100.000.665 | |
PubChem | 6262 | |
ChemSpider | 6026 | |
DrugBank | DB00129 | |
Arzneistoffangaben | ||
ATC-Code | A05 | |
Eigenschaften | ||
Molare Masse | 132,2 g/mol | |
Aggregatzustand | fest | |
Schmelzpunkt | 140 °C | |
Löslichkeit | in Wasser mit alkalischer Reaktion leicht löslich |
Rolle im Harnstoffzyklus
L-Ornithin entsteht im Harnstoffzyklus unter Katalyse der Arginase aus L-Arginin durch Wassereinbau und Freisetzung von Harnstoff (NH2–CO–NH2).
L-Ornithin verbindet sich dann, katalysiert durch die Ornithin-Carbamoylphosphat-Transferase, mit Carbamoylphosphat unter Abspaltung dessen Phosphats, und bildet so L-Citrullin.
Die Argininosuccinat-Synthetase katalysiert anschließend unter ATP-Verbrauch die Kondensation mit L-Asparaginsäure. Es entsteht Arginin-Bernsteinsäure, das unter physiologischen Bedingungen als Argininosuccinat, dem Anion, vorliegt.
L-Argininosuccinat wird durch die L-Argininosuccinat-Lyase in Fumarat und L-Arginin gespalten. L-Arginin kann nun wieder Harnstoff freisetzen. Damit liegt wieder L-Ornithin vor und der Reaktionskreis schließt sich.
Anwendungen
Ornithin spielt auch in der Mikrobiologie eine Rolle beim MIO-Test. Forschungsergebnisse zeigen, dass sportliche Leistung in Kombination mit Ornithin und Arginin die Bildung von Wachstumshormonen beeinflussen können.[3] Eine Reaktion mit Ornithin erkennt man an der Färbung des Agars im Röhrchen:
- Positive Reaktion: Röhrchen bleibt violett angefärbt
- Negative Reaktion: Röhrchen zeigt gelbe Anfärbung
Isomerie
L-Ornithin ist am stereogenen Zentrum (α-Kohlenstoffatom) (S)-konfiguriert. Enantiomer zum L-Ornithin ist das im Bacitracin vorkommende D-Ornithin. Dieses ist (R)-konfiguriert und nur von untergeordneter Bedeutung.
Einzelnachweise
- ↑ Eintrag zu ORNITHINE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission.
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Adam Zajac, Stanisław Poprzecki, Aleksandra Zebrowska, Małgorzata Chalimoniuk, Jozef Langfort: Arginine and ornithine supplementation increases growth hormone and insulin-like growth factor-1 serum levels after heavy-resistance exercise in strength-trained athletes. In: J Strength Cond Res. 24 (4), 2010, S. 1082–1090, PMID 20300016.
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Datum der letzten Änderung: Jena, den: 17.05. 2024