Acylgruppe

Acylrest (blau) als Teil eines Moleküls (links oben), Acyliumion, Acylradikal (oben rechts) sowie als Strukturelement in einem Aldehyd (links unten), Ester und Carbonsäureamid (rechts unten). (R1, R2, R3 = Organyl-Rest oder Wasserstoffatom).

Als Acylgruppe, Acyl, Azyl oder Alkanoyl bezeichnet man in der Chemie eine funktionelle Gruppe mit der allgemeinen Struktur R-(C=O)-, wobei R ein Organyl-Rest (Alkyl-, Aryl- oder eine heteroaromatische Gruppe etc.) oder ein Wasserstoffatom ist. Die Acylgruppe leitet sich formal von Carbonsäuren, Aldehyden oder Carbonsäurechloriden ab, in denen eine OH-Gruppe, ein Wasserstoffatom bzw. ein Chlorid durch einen Rest substituiert wurde. Die Einführung einer Acylgruppe in ein Molekül wird als Acylierung bezeichnet. Die funktionelle Gruppe ohne Bezug auf einen Rest R, also –(C=O)–, wird Carbonylgruppe genannt.

Die Acylgruppe mit dem unbestimmten Rest R ist der Gattungsbegriff der Acetylgruppe („Ac“), der Formylgruppe, der Benzoylgruppe und ähnlicher Reste. Die Acylgruppe sollte nicht mit der Acyloxygruppe – z. B. Acetyloxygruppe („OAc“) oder Benzoyloxygruppe – verwechselt werden.

Acyliumion

Mesomere Grenzstrukturen eines Acyliumions.

Ein Acyliumion entsteht dadurch, dass das ungepaarte Elektron abgegeben wird, wodurch ein einfach positiv geladenes Kation (meist R–C+=O) zurückbleibt. Es ist leicht nucleophil angreifbar und spielt daher eine wichtige Rolle als Zwischenprodukt bei organischen Reaktionen, z. B. der Friedel-Crafts-Acylierung.

Es wird unter anderem auch zur Veresterung von in α-Stellung substituierten organischen Säuren verwendet, um die sterische Hinderung zu umgehen.

Die Herstellung kann beispielsweise durch Lösen von Carbonsäuren in konzentrierter Schwefelsäure bei anschließende Umsetzung dieser Lösung mit Alkoholen erfolgen.

Acylradikal

Die allgemeine Strukturformel des nur als (meist) instabiler Zwischenzustand in einem Reaktionsmechanismus auftretenden Acylradikals ist in der Abbildung angegeben.

Beispiele

formale Stammverbindung Rest (R1) Rest (R2) Acylgruppe
Ameisensäure -H -OH Formylgruppe
Essigsäure -CH3 -OH Acetylgruppe
Propionsäure -CH2CH3 -OH Propionylgruppe
Buttersäure -CH2CH2CH3 -OH Butyrylgruppe
Valeriansäure -CH2CH2CH2CH3 -OH Valerylgruppe
Benzoesäure -C6H5 -OH Benzoylgruppe
Aminosäure   -OH Acylaminogruppe
Formylchlorid -H -Cl Formylgruppe
Acetylchlorid -CH3 -Cl Acetylgruppe
Propionylchlorid -CH2CH3 -Cl Propionylgruppe
Butyrylchlorid -CH2CH2CH3 -Cl Butyrylgruppe
Valerylchlorid -CH2CH2CH2CH3 -Cl Valerylgruppe
Benzoylchlorid -C6H5 -Cl Benzoylgruppe
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Basierend auf einem Artikel in Wikipedia.de
 
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Datum der letzten Änderung:  Jena, den: 07.09. 2021