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Acetylchlorid

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert
Gefahrensymbol Gefahrensymbol
Gefahr
H- und P-Sätze H:
  • Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar.
  • Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden.
EUH:
  • Reagiert heftig mit Wasser.
  • Wirkt ätzend auf die Atemwege.
P:
  • Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen.
  • Staub / Rauch / Gas / Nebel / Dampf / Aerosol nicht einatmen.
  • Schutzhandschuhe/ Schutzkleidung/ Augenschutz/ Gesichtsschutz/ Gehörschutz/ … tragen.
  • Bei Berührung mit der Haut [oder dem Haar]: Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen [oder duschen].
  • Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
  • Sofort Giftinformationszentrum, Arzt oder … anrufen.

Acetylchlorid oder Essigsäurechlorid ist eine Chemikalie, genauer das funktionelle Chlorderivat der Essigsäure, in dem die Hydroxygruppe der Säure durch Chlor substituiert ist.

Strukturformel
Strukturformel von Essigsäurechlorid
Allgemeines
Name Acetylchlorid
Andere Namen
  • Essigsäurechlorid
  • Ethanoylchlorid (IUPAC)
Summenformel C2H3ClO
Kurzbeschreibung farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 75-36-5
EG-Nummer 200-865-6
ECHA-InfoCard 100.000.787
PubChem 6367
ChemSpider 6127
DrugBank DB14623
Eigenschaften
Molare Masse 78,50 g/mol
Aggregatzustand flüssig
Dichte 1,10 g/cm3 (20 °C)
Schmelzpunkt −112 °C
Siedepunkt 51 °C
Dampfdruck 309 hPa (20 °C)
Löslichkeit reagiert heftig mit Wasser
Dipolmoment 2,72(14) D (9,1 · 10−30 C · m)
Brechungsindex 1,3886 (20 °C)
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0
  • −272,9 kJ·mol−1 (Flüssigkeit)
  • −242,8 kJ·mol−1 (Gas)

Gewinnung und Darstellung

Acetylchlorid wird durch die Umsetzung von Calciumchlorid mit Essigsäureanhydrid hergestellt. Alternativ lässt es sich durch Umsetzung von Essigsäure mit Phosphor(III)-chlorid erhalten. Die Synthese aus Essigsäure und Thionylchlorid bzw. Phosphor(V)-chlorid ist ebenfalls möglich, liefert aber schlechtere Ausbeuten.


Herstellung von Acetylchlorid aus Essigsäure und Phosphor(III)-chlorid

Eigenschaften

Acetylchlorid ist sehr flüchtig, es raucht an feuchter Luft infolge Bildung von HCl und besitzt eine heftige Reiz- bzw. Ätzwirkung auf die Atemwege. Wie alle Carbonsäurechloride ist Acetylchlorid sehr reaktionsfähig. Mit Wasser reagiert es rasch und exotherm unter Bildung von Essigsäure, mit Alkoholen und Phenolen unter Bildung der entsprechenden Ester und mit Ammoniak sowie primären und sekundären Aminen werden Amide gebildet. Dabei wird jeweils Chlorwasserstoff abgespalten.

Verwendung

Acetylchlorid wird hauptsächlich zur Veresterung und Acetylierung in chemischen Synthesen benutzt. Aber auch bei der Synthese von Arzneimitteln (Acetylsalicylsäure) wird Acetylchlorid bei der Veresterung eingesetzt. Zusammen mit Natriumacetat kann es zur Darstellung von Essigsäureanhydrid benutzt werden:


Synthese von Essigsäureanhydrid
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Basierend auf einem Artikel in: Wikipedia.de
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Datum der letzten Änderung: Jena, den: 28.10. 2023