Acetylchlorid

Sicherheitshinweise

GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert Gefahr H- und P-Sätze H: Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar. Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. EUH: Reagiert heftig mit Wasser. Wirkt ätzend auf die Atemwege. P: Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen. Staub / Rauch / Gas / Nebel / Dampf / Aerosol nicht einatmen. Schutzhandschuhe/ Schutzkleidung/ Augenschutz/ Gesichtsschutz/ Gehörschutz/ … tragen. Bei Berührung mit der Haut [oder dem Haar]: Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen [oder duschen]. Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen. Sofort Giftinformationszentrum, Arzt oder … anrufen.

Acetylchlorid oder Essigsäurechlorid ist eine Chemikalie, genauer das funktionelle Chlorderivat der Essigsäure, in dem die Hydroxygruppe der Säure durch Chlor substituiert ist.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Acetylchlorid
Andere Namen	Essigsäurechlorid Ethanoylchlorid (IUPAC)
Summenformel	C2H3ClO
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer	75-36-5
EG-Nummer	200-865-6
ECHA-InfoCard	100.000.787
PubChem	6367
ChemSpider	6127
DrugBank	DB14623
Eigenschaften
Molare Masse	78,50 g/mol
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,10 g/cm3 (20 °C)
Schmelzpunkt	−112 °C
Siedepunkt	51 °C
Dampfdruck	309 hPa (20 °C)
Löslichkeit	reagiert heftig mit Wasser
Dipolmoment	2,72(14) D (9,1 · 10−30 C · m)
Brechungsindex	1,3886 (20 °C)
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	−272,9 kJ·mol−1 (Flüssigkeit) −242,8 kJ·mol−1 (Gas)

Gewinnung und Darstellung

Acetylchlorid wird durch die Umsetzung von Calciumchlorid mit Essigsäureanhydrid hergestellt. Alternativ lässt es sich durch Umsetzung von Essigsäure mit Phosphor(III)-chlorid erhalten. Die Synthese aus Essigsäure und Thionylchlorid bzw. Phosphor(V)-chlorid ist ebenfalls möglich, liefert aber schlechtere Ausbeuten.

Herstellung von Acetylchlorid aus Essigsäure und Phosphor(III)-chlorid

Eigenschaften

Acetylchlorid ist sehr flüchtig, es raucht an feuchter Luft infolge Bildung von HCl und besitzt eine heftige Reiz- bzw. Ätzwirkung auf die Atemwege. Wie alle Carbonsäurechloride ist Acetylchlorid sehr reaktionsfähig. Mit Wasser reagiert es rasch und exotherm unter Bildung von Essigsäure, mit Alkoholen und Phenolen unter Bildung der entsprechenden Ester und mit Ammoniak sowie primären und sekundären Aminen werden Amide gebildet. Dabei wird jeweils Chlorwasserstoff abgespalten.

Verwendung

Acetylchlorid wird hauptsächlich zur Veresterung und Acetylierung in chemischen Synthesen benutzt. Aber auch bei der Synthese von Arzneimitteln (Acetylsalicylsäure) wird Acetylchlorid bei der Veresterung eingesetzt. Zusammen mit Natriumacetat kann es zur Darstellung von Essigsäureanhydrid benutzt werden:

Synthese von Essigsäureanhydrid

Basierend auf einem Artikel in: Wikipedia.de

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Datum der letzten Änderung: Jena, den: 28.10. 2023