Mercaptoessigsäure

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert Gefahr H- und P-Sätze H: Giftig bei Verschlucken, Hautkontakt oder Einatmen. Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. P: Schutzhandschuhe/ Schutzkleidung/ Augenschutz/ Gesichtsschutz/ Gehörschutz/ … tragen. Bei Verschlucken: Mund ausspülen. Kein Erbrechen herbeiführen. Bei Berührung mit der Haut: Mit viel Wasser / … waschen. Bei Einatmen: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen. Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen. Bei Exposition oder falls betroffen: Sofort Giftinformationszentrum, Arzt oder … anrufen.
MAK	Schweiz: 1 ml/m3 bzw. 4 mg/m3
Toxikologische Daten	73 mg/kg (LD50,  Ratte, oral)

Mercaptoessigsäure (andere Bezeichnung: Thioglycolsäure) ist eine farblose, viskose Flüssigkeit und gehört zur Gruppe der Thiole, ihre Salze heißen Thioglycolate. Sie ist chemisch verwandt mit der Glycolsäure.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Mercaptoessigsäure
Andere Namen	Thioglycolsäure TGA Sulfanylessigsäure THIOGLYCOLIC ACID (INCI)
Summenformel	C2H4O2S
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer	68-11-1
EG-Nummer	200-677-4
ECHA-InfoCard	100.000.616
PubChem	1133
ChemSpider	1101
DrugBank	DB15429
Eigenschaften
Molare Masse	92,12 g/mol
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,325 g/cm3 (20 °C)
Schmelzpunkt	−10 °C
Siedepunkt	220 °C
Dampfdruck	0,1 hPa (20 °C) 0,2 hPa (30 °C) 0,75 hPa (50 °C)
pKS-Wert	3,68 (25 °C)
Löslichkeit	vollständig mischbar mit Wasser, Ethanol, Chloroform, Toluol und Diethylether
Brechungsindex	1,5080 (20°C)

Synthese

Die Synthese erfolgt aus Chloressigsäure und Natriumhydrogensulfid durch nukleophile Substitution.

Verwendung

Sie wird seit etwa 1940 in Enthaarungsmitteln und in Friseurprodukten für Dauerwellen benutzt. Diese enthalten etwa 1 bis 11 % Mercaptoessigsäure als Ammoniumsalz (Ammoniumthioglycolat):

Die Verwendung für Dauerwellen beruht auf der von Leonor Michaelis entdeckten Interaktion von Keratin – aus dem Haare bestehen – mit Thioglycolsäure. Dabei werden Disulfidbrücken zwischen jeweils zwei Cystein-Einheiten des Keratins durch Reduktion getrennt.

Gegebenenfalls findet man auch Kaliumthioglycolat in Enthaarungsmitteln. Außerdem wird sie bei der Lederverarbeitung und bei der Herstellung von Stabilisatoren für PVC eingesetzt. Des Weiteren lassen sich mit ihr Eisenionen durch eine intensive Rotfärbung nachweisen. Die Reaktion von Mercaptoessigsäure mit cyclischen Iminen führt zu bicyclischen Lactamen.

Sicherheitshinweise

Beim Erhitzen zersetzt sich Mercaptoessigsäure unter Bildung von toxischen Dämpfen (Schwefelwasserstoff und Schwefeloxide).

Basierend auf einem Artikel in: Wikipedia.de

Seite zurück
© biancahoegel.de
Datum der letzten Änderung: Jena, den: 06.11. 2023