Palmitinsäure

Sicherheitshinweise

GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze

H: keine H-Sätze

P: keine P-Sätze

MAK

nicht vergeben

Toxikologische Daten

> 10000 mg/kg (LD₅₀, Ratte, oral)

Palmitinsäure (Hexadecansäure) ist eine gesättigte organische Säure und wird zu den Fettsäuren (= höhere Carbonsäuren) gezählt. Palmitate (systematisch auch Hexadecanoate) sind die Salze und Ester der Palmitinsäure. Palmitinsäure ist bei Zimmertemperatur ein farbloser Feststoff.

Strukturformel

Allgemeines
Name	Palmitinsäure
Andere Namen	Hexadecansäure (IUPAC) Cetylsäure PALMITIC ACID (INCI)
Summenformel	C₁₆H₃₂O₂
Kurzbeschreibung	farblose, kristalline Plättchen
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer	57-10-3
EG-Nummer	200-312-9
ECHA-InfoCard	100.000.284
PubChem	985
ChemSpider	960
DrugBank	DB03796
Eigenschaften
Molare Masse	256,43 g/mol
Aggregatzustand	fest
Dichte	0,8577 g/cm³
Schmelzpunkt	62,5–63 °C
Siedepunkt	351 °C
Dampfdruck	1,3·10⁻⁷ Pa (298 K)
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser (7,2 mg/l) schlecht in kaltem Ethanol oder Petrolether gut in heißem Ethanol, Diethylether, Propanol und Chloroform>
Brechungsindex	1,4335

Palmitat ist in vielen Lebewesen ein Haupt-Zwischenprodukt des Stoffwechsels, aus dem alle anderen Fettsäuren für den Aufbau von Fettreserven in Form von Glyceriden hergestellt werden. Die Biosynthese von Palmitat erfolgt in der Lipogenese aus kleinen Molekülvorstufen in einem sich wiederholenden Prozess, in dem mit jedem Schritt zwei Kohlenstoffmoleküle an die Molekülkette gehängt werden.

Der Name Palmitinsäure stammt aus der ersten Gewinnung durch Verseifen von Palmöl durch Edmond Frémy (um 1840).

Vorkommen

Das Fruchtfleisch der Ölpalme liefert Palmöl, dessen Triglyceride reich an Palmitinsäureresten sind.

Der Palmitinsäurerest ist der in vielen pflanzlichen und tierischen Fetten und fetten Ölen als Glycerinester am häufigsten vorkommende gesättigte Fettsäurerest:

Produkt	Gehalt an Palmitinsäure
Stillingiaöl	60–70 %
Palmöl	41–46 %
Butterfett	24–32 %
Schweineschmalz	24–30 %
Kakaobutter	23–30 %
Rindertalg	23–29 %
Baumwollsaatöl	21–27 %
Avocadoöl	10–26 %

Entgegen weitverbreiteter Anschauung enthalten natürliche Fette und Öle keine freie Palmitinsäure, sondern deren Glycerinester. Der Samen von Crotalaria ochroleuca enthält ca. 50 % freie Palmitinsäure.

Physikalische Eigenschaften

Der Flammpunkt liegt bei > 160 °C, die Zündtemperatur bei 240 °C und die untere Explosionsgrenze bei 0,42 Vol.-%.

Analytik

Die sichere qualitative und quantitative Bestimmung der Palmitinsäure in den verschiedensten Untersuchungsmaterialien gelingt nach adäquater Probenvorbereitung und Umesterung zum Methylester durch Kopplung der Kapillargaschromatographie mit der Massenspektrometrie.

Gesundheitliche Aspekte

Palmitinsäure ist in bedeutendem Maße am Aufbau aller Organismen beteiligt. So kommt sie sowohl in pflanzlichen als auch in tierischen Organismen hauptsächlich in Triglyceriden vor. Dort dient sie neben anderen Fettsäuren und Glycerin als Hauptenergiespeicher.

In unterschiedlichen Studien konnte nachgewiesen werden, dass gesättigte Fettsäuren wie Palmitinsäure die Blutfettwerte zwar steigern, wobei aber neben dem schlechten LDL-Cholesterin auch das gute HDL-Cholesterin erhöht wird.

Publikationen zur Förderung der Metastasierung von Tumorzellen durch Palmitinsäure sind nach heutigen Stand nicht valide und bedürfen einer klinischen Verifizierung.

Verwendung

Palmitate werden häufig in Kosmetika verwendet.

Das Aluminiumsalz der Palmitinsäure bildet, zusammen mit dem Aluminiumsalz der Naphthensäure, das Verdickungsmittel der Brandwaffe Napalm, dessen Name sich aus den Anfangssilben der Säuren zusammensetzt (Naphthensäure, Palmitinsäure).

Eine alkoholische Kaliumpalmitatlösung (standardisierte Schmierseife) dient zur Bestimmung der Gesamthärte in Wasser.

Basierend auf einem Artikel in:

Wikipedia.de