Brenztraubensäure

Sicherheitshinweise

GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Gefahr

H- und P-Sätze

H: Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden.

Schutzhandschuhe/ Schutzkleidung/ Augenschutz/ Gesichtsschutz/ Gehörschutz/ … tragen.
Bei Verschlucken: Mund ausspülen. Kein Erbrechen herbeiführen.
Bei Berührung mit der Haut [oder dem Haar]: Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen [oder duschen].
Bei Einatmen: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen. Sofort Giftinformationszentrum, Arzt oder … anrufen.
Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen
Kontaminierte Kleidung vor erneutem Tragen waschen.

Toxikologische Daten

3533 mg/kg (LD₅₀, Maus, s.c.)

Strukturformel

Allgemeines
Name	Brenztraubensäure
Andere Namen	2-Oxopropansäure 2-Oxopropionsäure α-Ketopropionsäure Pyruvat PYRUVIC ACID (INCI)
Summenformel	C₃H₄O₃
Kurzbeschreibung	nach Essigsäure riechende, farblose Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer	127-17-3
EG-Nummer	204-824-3
ECHA-InfoCard	100.004.387
PubChem	1060
ChemSpider	1031
DrugBank	DB00119
Eigenschaften
Molare Masse	88,06 g/mol
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,27 g/cm³
Schmelzpunkt	12 °C
Siedepunkt	Zersetzung bei 165 °C
pK_S-Wert	2,49
Löslichkeit	mischbar mit Wasser
Brechungsindex	1,4280 (20 °C)

Brenztraubensäure, auch Acetylameisensäure, ist die einfachste Ketocarbonsäure. Ihre Salze und Ester werden als Pyruvate bezeichnet. In der Biochemie bezeichnet Pyruvat das Anion der Brenztraubensäure und ist ein C-3-Körper. Das Molekül der Brenztraubensäure besitzt eine α-ständige Carbonylgruppe. Der Acyl-Rest (CH₃COCO–) von Brenztraubensäure wird Pyruvoyl genannt.

Darstellung

Die Bezeichnung Brenztraubensäure leitet sich von der ersten Herstellung ab: Weinsäure wurde einer trockenen Destillation unterworfen (das damals so genannte Brenzen); hierbei entsteht Brenztraubensäure nach Decarboxylierung und Abspaltung von Wasser. Im Englischen heißt die Verbindung daher pyruvic acid, abgeleitet vom griechischen pyr (Feuer, Hitze) und dem lateinischen uva (Traube, besonders Weintraube).

Jöns Jakob Berzelius hat Brenztraubensäure um 1835 durch gemeinsames Brenzen von Weinsäure mit Kaliumhydrogensulfat dargestellt.

Eigenschaften

Der Flammpunkt der farblosen, mit Wasser beliebig mischbaren Flüssigkeit liegt bei 82 °C.

Biochemische Bedeutung

Strukturformel von Pyruvat

Das Anion der Brenztraubensäure, Pyruvat, stellt ein wichtiges Zwischenprodukt im aeroben und anaeroben Stoffwechsel dar.

Es entsteht beispielsweise im Cytoplasma einer Zelle, wenn Glucose im Rahmen der Glycolyse zweifach phosphoryliert und abgebaut wird.

Nachweis

Der analytische Nachweis kann mit Phenylhydrazin, α- oder β-Naphthol oder 2,4-Dinitrophenylhydrazin durchgeführt werden.

Verwendung

Durch Reaktion mit einer kochenden Bariumhydroxidlösung kann 5-Methylisophthalsäure gewonnen werden. Brenztraubensäuremethylester entsteht durch Reaktion mit Methanol in Gegenwart von p-Toluolsulfonsäure.

Literatur

Michael T. Madigan, John M. Martinko, Michael Thomm (Hrsg.): Brock Mikrobiologie. Pearson Studium; 11. überarb. Auflage, 2006, ISBN 3-8273-7187-2.
Jeremy M. Berg, Lubert Stryer und John L. Tymoczko: Biochemie, Spektrum Akademischer Verlag GmbH Heidelberg; 6. Auflage, 2003, ISBN 3-8274-1800-3.

Basierend auf einem Artikel in:

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