2-Naphthol

Sicherheitshinweise

GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert

Achtung

H- und P-Sätze

Gesundheitsschädlich bei Verschlucken oder Einatmen.
Kann allergische Hautreaktionen verursachen.
Verursacht schwere Augenschäden.
Sehr giftig für Wasserorganismen.

Freisetzung in die Umwelt vermeiden.
Schutzhandschuhe/ Schutzkleidung/ Augenschutz/ Gesichtsschutz/ Gehörschutz/ … tragen.
Bei Verschlucken: Bei Unwohlsein Giftinformationszentrum / Arzt / … anrufen.
Bei Berührung mit der Haut: Mit viel Wasser / … waschen. (Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen)
Bei Einatmen: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen. Bei Unwohlsein Giftinformationszentrum, Arzt oder … anrufen.
Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

Toxikologische Daten

1960 mg/kg (LD₅₀, Ratte, oral)

2-Naphthol (auch β-Naphthol) ist eine organische chemische Verbindung. Die Struktur besteht aus einem Naphthalingerüst mit angefügter Hydroxygruppe (–OH). Man kann es daher auch als 2-Hydroxynaphthalin bezeichnen. Es gibt noch ein Isomer, das 1-Naphthol (α-Naphthol, 1-Hydroxynaphthalin).

Strukturformel

Allgemeines
Name	2-Naphthol
Andere Namen	β-Naphthol 2-Hydroxynaphthalin Naphth-2-ol
Summenformel	C₁₀H₈O
Kurzbeschreibung	weißes kristallines Pulver mit phenolartigem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer	135-19-3
EG-Nummer	205-182-7
ECHA-InfoCard	100.004.712
PubChem	8663
Eigenschaften
Molare Masse	144,17 g/mol
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,22 g/cm³
Schmelzpunkt	123 °C
Siedepunkt	285 °C
pK_S-Wert	9,57 (25 °C)
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser: 1 g/l (20 °C)

Darstellung

Die Verbindung kann durch alkalische Hydrolyse von Natrium-naphthalin-2-sulfonat, durch Oxidation von Naphthalin oder aus 2-Bromnaphthalin und tert-Butylhydroperoxid gewonnen werden.

Eigenschaften

2-Naphthol

2-Naphthol ist ein kristalliner Feststoff, der bei 123 °C schmilzt. Die Dampfdruckfunktion der Schmelze ergibt sich nach Antoine entsprechend log₁₀(P) = A−(B/(T+C)) (P in kPa, T in K) mit A = 3,058, B = 467,4 und C = −257,6 im Temperaturbereich von 130 °C bis 160 °C.

Derivate

2-Napththol kann beispielsweise mit Methanol oder mit Ethanol zum Methyl- oder zum Ethylether, 2-Methoxynaphthalin bzw. 2-Ethoxynaphthalin, umgesetzt werden. Diese Ether werden als künstliche Duftstoffe verwendet.

Einige Sudanfarbstoffe leiten sich vom 2-Naphthol ab, beispielsweise Sudan I, Sudan II, Sudan III, Sudan IV, Sudanrot B und Sudanrot G.

Verwendung

Durch die Azokupplung von 2-Naphtol kann Acid Orange 7 hergestellt werden, dabei findet die Azokupplung in der ortho-Stellung statt.

Literatur

- Gerhard Wendt, B. Vithal Shetty, William F. Bruce: Mercurial Diuretics. I. Addition of Mercuric Chloride and Secondary Amines to Allylamides. In: Journal of the American Chemical Society. 81, 1959, S. 4233, doi: 10.1021/ja01525a029.

Basierend auf einem Artikel in:

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