Triphenylmethan

Sicherheitshinweise

GHS-Gefahrstoffkennzeichnung^[2]

keine GHS-Piktogramme

H: keine H-Sätze

P: keine P-Sätze

Triphenylmethan, auch Tritan (davon abgeleitet Tritylgruppe für die Triphenylmethylgruppe) genannt, ist eine organische Verbindung, in der drei Phenylringe um ein zentrales Kohlenstoffatom gruppiert sind. Triphenylmethan ist die Muttersubstanz der Triphenylmethanfarbstoffe.

Synthese

Strukturformel

Allgemeines
Name	Triphenylmethan
Andere Namen	Tritan Triarylmethan
Summenformel	C₁₉H₁₆
Kurzbeschreibung	kristalliner, farbloser bis gelblicher Feststoff^[1]^[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer	519-73-3
EG-Nummer	208-275-0
ECHA-InfoCard	100.007.524
PubChem	10614
ChemSpider	10169
Eigenschaften
Molare Masse	244,34 g/mol
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,01 g/cm³^[2]
Schmelzpunkt	93 °C^[2]
Siedepunkt	359 °C^[2]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser^[1] löslich in heißem Ethanol, Diethylether und Chloroform^[1]
Brechungsindex	1,5839 (99 °C)^[3]

Triphenylmethan kann per Friedel-Crafts-Alkylierung aus Benzol und Trichlormethan (Chloroform) oder in wesentlich besserer Ausbeute aus Benzol und Benzalchlorid synthetisiert werden. Es handelt sich hierbei um eine elektrophile aromatische Substitution. Für beide Reaktionen wird die Lewis-Säure Aluminiumtrichlorid (AlCl₃) als Katalysator benötigt. Als Nebenprodukt entsteht Chlorwasserstoff.

Eigenschaften

Triphenylmethan ist farblos, in den Farbstoffen liegt jedoch ein delokalisiertes Elektronensystem des entsprechenden Kations oder Anions vor, das durch den mesomeren Effekt der Substituenten stabilisiert wird. Man spricht dann von einem konjugierten π-Elektronensystem. Der Flammpunkt liegt bei > 100 °C.^[2]

Da sich die Wasserstoff-Atome der Phenylreste räumlich stören, ist eine planare Anordnung der Ringe nicht möglich, sie liegen daher propellerartig verdreht zueinander vor.

Triphenylmethan lässt sich leicht zu Triphenylmethanol oxidieren. Außerdem wirkt Triphenylmethan als sehr schwache Säure, z. B. kann es mit starken Basen (oder mit Alkalimetallen unter Abspaltung von Wasserstoff) zum Triphenylmethanid-Anion reagieren, das ebenfalls mesomeriestabilisiert ist.

Verwendung

Triphenylmethan bildet den Grundkörper für die Gruppe der Triphenylmethanfarbstoffe (z. B. Indikatoren, Textil- und Lebensmittelfarbstoffe). Zu diesen gehören u. a. Fuchsin, Kristallviolett, Phenolphthalein, Fluorescein, Eosin, Bromphenolblau usw.

Siehe auch

Triphenylmethylgruppe

Einzelnachweise

↑ ^{Hochspringen nach: a} ^b ^c Eintrag zu Triphenylmethan. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag.
↑ ^{Hochspringen nach: a} ^b ^c ^d ^e ^f Eintrag zu Triphenylmethan in der GESTIS-Stoffdatenbank des Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung.
↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-512.

Basierend auf einem Artikel in:

Wikipedia.de