Benzalchlorid

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert Gefahr H- und P-Sätze H: Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. Giftig bei Einatmen. Verursacht Hautreizungen. Verursacht schwere Augenschäden. Kann die Atemwege reizen. Kann vermutlich Krebs erzeugen (Expositionsweg angeben, sofern schlüssig belegt ist, dass diese Gefahr bei keinem anderen Expositionsweg besteht). P: Schutzhandschuhe/ Schutzkleidung/ Augenschutz/ Gesichtsschutz/ Gehörschutz/ … tragen. Bei Verschlucken: Bei Unwohlsein Giftinformationszentrum / Arzt / … anrufen. Bei Berührung mit der Haut: Mit viel Wasser / … waschen. Bei Einatmen: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen. Giftinformationszentrum, Arzt oder … anrufen. Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen. Bei Exposition oder falls betroffen: Ärztlichen Rat Einholen / ärztliche Hilfe hinzuziehen.
MAK	Schweiz: 0,015 ml/m3 bzw. 0,1 mg/m3
Toxikologische Daten	3249 mg/kg (LD50,  Ratte, oral)

Benzalchlorid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aromatischen chlorierten Halogenkohlenwasserstoffe (genauer der chlorierten Toluolderivate). Sie liegt in Form einer an Luft schwach rauchenden farblosen Flüssigkeit vor.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Benzalchlorid
Andere Namen	Dichlormethylbenzol Benzylidenchlorid Benzyldichlorid Chlorbenzal Phenyldichlormethan α,α-Dichlortoluol
Summenformel	C7H6Cl2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer	98-87-3
EG-Nummer	202-709-2
ECHA-InfoCard	100.002.463
PubChem	7411
Eigenschaften
Molare Masse	161,03 g/mol
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,26 g/cm3
Schmelzpunkt	−16 °C
Siedepunkt	205 °C
Dampfdruck	0,5 hPa (20 °C) 0,9 hPa (30 °C) 3 hPa (50 °C)
Löslichkeit	sehr schlecht in Wasser (200 mg/l bei 20 °C)
Brechungsindex	1,550

Gewinnung und Darstellung

Benzalchlorid kann durch radikalische Chlorierung (radikalische Seitenkettenhalogenierung) von Toluol über Benzylchlorid dargestellt werden, wobei auch Benzotrichlorid entsteht.

Bei einer optimierten Reaktionsführung (man arbeitet unterhalb des Siedepunktes von Benzalchlorid und chloriert unter photochemischen Bedingungen in der Gasphase) entsteht jedoch praktisch nur Benzalchlorid.

Eigenschaften

Chemische Eigenschaften

Durch Hydrolyse von Benzalchlorid entsteht Benzaldehyd:

Mit starken Basen bildet sich Phenylcarben.

Sicherheitstechnische Kenngrößen

Benzalchlorid bildet bei höherer Temperatur entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 88 °C. Die untere Explosionsgrenze (UEG) liegt bei 1,1 Vol.‑% (75 g/m³). Die Zündtemperatur beträgt 525 °C. Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T1.

Verwendung

Benzalchlorid wird zur Herstellung von Benzaldehyd, Zimtsäure und anderen verwendet.

Nachweis

Benzalchlorid kann in Luft nach Anreicherung und Thermodesorption mittels Gaschromatographie mit Flammenionisationsdetektor nachgewiesen werden.

Basierend auf einem Artikel in: Wikipedia.de

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Datum der letzten Änderung: Jena, den: 15.07. 2023