Alloxazin

Sicherheitshinweise

GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Achtung H- und P-Sätze H: Verursacht Hautreizungen. Verursacht schwere Augenreizung. Kann die Atemwege reizen. P: Einatmen von Staub / Rauch / Gas / Nebel / Dampf / Aerosol vermeiden. Nach Gebrauch … gründlich waschen.(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen) Nur im Freien oder in gut belüfteten Räumen verwenden. Schutzhandschuhe/ Schutzkleidung/ Augenschutz/ Gesichtsschutz/ Gehörschutz/ … tragen. Bei Berührung mit der Haut: Mit viel Wasser / … waschen.(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen) Bei Einatmen: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen. Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen. Bei Unwohlsein Giftinformationszentrum, Arzt oder … anrufen. An einem gut belüfteten Ort aufbewahren. Behälter dicht verschlossen halten. Inhalt / Behälter … zuführen. (Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen) [3]

Alloxazin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Stickstoffheterocyclen. Es leitet sich von Chinoxalin und von Pteridin ab. Alloxazin bildet gelbgrüne Kristalle, deren Lösungen stark fluoreszieren.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Alloxazin
Andere Namen	Benzo[g]pteridin-2,4(1H,3H)-dion Isoalloxazin
Summenformel	C10H6N4O2
Kurzbeschreibung	gelbe feine Nadeln[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer	490-59-5
EG-Nummer	207-714-3
ECHA-InfoCard	100.007.014
PubChem	5372720
ChemSpider	4522915
Eigenschaften
Molare Masse	214,18 g/mol
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	> 340 °C (Zersetzung)[2]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser und Diethylether, schwer löslich in Ethanol[1]

Herstellung

Die Synthese von Alloxazin durch Umsetzung von o-Phenylendiamin mit Alloxan wurde erstmal 1891 beschrieben.^[1]

Synthese von Alloxazin

Bei einer alternativen Darstellung kondensiert man o-Phenylendiamin mit 5,5-Dimorpholinobarbitursäure.^[2]

Eigenschaften

Alloxazin fluoresziert in Ethanol im Wellenlängenbereich von 420–480 nm und zeigt in Pyridin eine zusätzliche Absorptionsbande bei 500–560 nm, die charakteristisch für das tautomere Isoalloxazin ist. Das Gleichgewicht der Tautomerie liegt im Grundzustand auf der Seite des Alloxazin. Eine Synthese des unsubstituierten Isoalloxazin ist nicht bekannt.^[4]

Alloxazin/Isoalloxazin-Tautomerie

Die experimentelle Ergebnisse zum Fluoreszenz-Verhalten sind mit einer Phototautomerie von Alloxazin zu Isoalloxazin im angeregten Zustand.^[4][5]

Während substituierte Alloxazin-Derivate keine biologische Aktivität zeigen, liegt bei den Flavinen eine Isoalloxazin-Grundstruktur vor, bei der das Stickstoffatom in der 5-Position substituiert ist.^[4] Vertreter sind beispielsweise Riboflavin, FAD und Flavinmononukleotid.^[6]

Substituierte Isoalloxazine sind über Uracil-Derivate synthetisch leicht zugänglich. Die folgende Abbildung zeigt eine einfache Syntheseroute:^[7]

Syntheseroute zu Isoalloxazin-Derivaten über Uracil-Abkömmlinge nach Yoneda et al.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{Hochspringen nach: a b c d} O. Kühling: Ueber Azine der Harnsäuregruppe. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 24, Nr. 2, 1891, S. 2363–2369, doi: 10.1002/cber.18910240222.
2. ↑ ^{Hochspringen nach: a b} Th. Kappe, Erika Reichel-Lender, E. Ziegler: Synthesen von Heterocyclen, 125. Mitt.: Über kondensierte Chinoxalinderivate. In: Monatshefte für Chemie / Chemical Monthly. Band 100, Nr. 2, 1969, S. 458–461, doi: 10.1007/BF00904088.
3. ↑ ^{Hochspringen nach: a b} Sicherheitsdatenblatt Benzopteridine-2,4(1H,3H)-dione. (PDF) BLD Pharmatech,
4. ↑ ^{Hochspringen nach: a b c} Pill-Soon Song, Ming Sun, Anna Koziolowa, Jacek Koziol: Phototautomerism of lumichromes and alloxazines. In: Journal of the American Chemical Society. Band 96, Nr. 13, 1974, S. 4319–4323, doi: 10.1021/ja00820a045.
5. ↑ Robert D. Fugate, Pill‐Soon Song: Lifetime Study of Phototautomerism of Alloxazine and Lumichromes. In: Photochemistry and Photobiology. Band 24, Nr. 5, 1976, S. 479–481, doi: 10.1111/j.1751-1097.1976.tb06858.x.
6. ↑ Alfred Tölpel: Chemie und Physik der Milch. Naturstoff – Rohstoff – Lebensmittel. 4. Auflage. Behrr's Verlag, 2016, ISBN 978-3-95468-037-5, S. 342
7. ↑ Fumio Yoneda, Yoshiharu Sakuma, Misuzu Ichiba, Kazuko Shinomura: Syntheses of isoalloxazines and isoalloxazine 5-oxides. A new synthesis of riboflavin, in: J. Am. Chem. Soc., 1976, 98 (3), S. 830–835; doi: 10.1021/ja00419a034.

Basierend auf einem Artikel in: Wikipedia.de

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Datum der letzten Änderung: Jena, den: 01.04. 2024