Flavinmononukleotid

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Natriumsalz keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze

Flavinmononucleotid (FMN), auch Riboflavin-5'-phosphat, leitet sich vom Vitamin Riboflavin (Vitamin B₂) ab. Es fungiert als Coenzym in verschiedenen Oxidoreduktasen, u. a. NADH-Dehydrogenase. Während des katalytischen Reaktionszyklus durchläuft die Verbindung ausgehend von der oxidierten Form als FMN sowohl die Semichinon- (FMNH^·) als auch die reduzierte Form (FMNH₂). FMN ist ein stärkeres Oxidationsmittel als NAD und ist Teil solcher Reaktionen, in denen nicht nur Transfers von Hydridionen (also zwei Elektronen), sondern Einzelelektronenübertragungen stattfinden.

Verwendung als Farbstoff

In Lebensmitteln wird Riboflavin-5'-phosphat als gelber Farbstoff genutzt und hierfür synthetisch aus Riboflavin hergestellt. Verwendung findet es beispielsweise bei der Herstellung von Cremespeisen, Desserts, Speiseeis, Süßwaren, Käse, Mayonnaise, Suppen, Teigwaren. Für den menschlichen Organismus sind keine Nebenwirkungen bekannt, es gilt als unbedenklich. In der EU ist es als Lebensmittelzusatzstoff mit der Nummer E 101 (früher auch E 107) zugelassen.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Flavinmononukleotid
Andere Namen	Riboflavin-5'-phosphat Riboflavin-5'-(dihydrogenphosphat)
Summenformel	C17H21N4O9P
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer	146-17-8 130-40-5 (Natriumsalz)
EG-Nummer	205-664-7
ECHA-InfoCard	100.005.150
PubChem	643976
ChemSpider	559060
DrugBank	DB03247
Eigenschaften
Molare Masse	456,34 g/mol−1
Aggregatzustand	fest

Siehe auch

• Flavin-Adenin-Dinucleotid (FAD), FAD-Synthetase
• Nicotinamidadenindinukleotid (NAD)
• Riboflavin
• Vitamin B₂

Literatur

• David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 85th Edition. CRC Press, 2004, ISBN 978-0-8493-0485-9.

Basierend auf einem Artikel in: Wikipedia.de

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Datum der letzten Änderung: Jena, den: 14.03. 2024