Glucose-6-phosphat
Sicherheitshinweise | |||||||
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Glucose-6-phosphat (Synonyme: Robinson-Ester; G-6-P) ist ein organisches Molekül, das im Stoffwechsel fast aller Lebewesen eine wichtige Rolle spielt. Es besteht aus einem Glucose-Molekül (Traubenzucker), an dessen sechstem Kohlenstoffatom ein Phosphatrest angehängt ist. Der normale Gehalt von Glucose-6-phosphat in den Erythrozyten beträgt 39–127 μmol/l.
Strukturformel | ||
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α-Anomer von D-Glucose-6-phosphat | ||
Allgemeines | ||
Name | Glucose-6-phosphat | |
Andere Namen |
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Summenformel | C6H13O9P | |
Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||
CAS-Nummer | ||
EG-Nummer | 200-286-9 | |
ECHA-InfoCard | 100.000.261 | |
PubChem | 439958 | |
DrugBank | DB03581 | |
Eigenschaften | ||
Molare Masse | 260,14 g/mol |
Bedeutung
Glucose-6-phosphat ist ein wichtiger Metabolit im Zellstoffwechsel. Es entsteht bei der Glycolyse aus Glucose unter Verbrauch von ATP.
Die Hexokinase-Reaktion
wird durch die Enzyme Hexokinase I-IV katalysiert. Die Reaktion ist mit ΔG0' = −13,7 kJ/mol unter Standardbedingungen exergonisch und irreversibel.[1] Unter physiologischen Bedingungen, beispielsweise im Zuge der Glycolyse, beträgt ΔG = −33,9 kJ/mol.
Durch diese Reaktion wird Glucose „aktiviert“, also in ein energiereicheres Molekül umgewandelt. Die dabei eingesetzte Energiemenge wird in später folgenden Reaktionsschritten wieder freigesetzt.
Im nächsten Schritt der Glycolyse wird Glucose-6-phosphat zu Fructose-6-phosphat isomerisiert. Das Enzym, das diese Reaktion katalysiert, ist die Glucose-6-phosphat-Isomerase. Die Glucose-6-phosphat-Isomerase kann durch das Analogon 2-Desoxy-D-glucose gehemmt werden.
Weitere Reaktionen
1. Glucose-6-phosphat kann im Rahmen des Pentosephosphatzyklus durch das Enzym Glucose-6-phosphat-Dehydrogenase zu 6-Phosphogluconolacton oxidiert werden. Dabei entsteht das für die Fettsäure- und Steroidbiosynthese benötigte NADPH. Die Stoffwechselkrankheit Glucose-6-phosphat-Dehydrogenase-Mangel ist vor allem in Zentralafrika verbreitet.
2. Im Rahmen der Glycogensynthese kann Glucose-6-phosphat zu Glucose-1-phosphat umgewandelt werden. Diese Reaktion wird durch das Enzym Glucose-6-phosphat-Mutase katalysiert. Das Glucose-1-Phosphat kann dann zu „tierischer Stärke“ (Glykogen) verknüpft werden, was beim Menschen in der Leber geschieht.
3. In der Gluconeogenese entsteht Glucose-6-phosphat aus Fructose-6-phosphat durch die Phosphohexose-Isomerase-Reaktion. Im Skelettmuskel ist Glucose-6-phosphat das Endprodukt der Glykogenolyse. Im Endoplasmatischen Retikulum der Leber und der Nieren kann Glucose-6-phosphat durch das Enzym Glucose-6-Phosphatase zu Glucose gespalten werden. Ein Defekt der Glucose-6-Phosphatase führt zur von-Gierke-Krankheit Typ Ia.
Einzelnachweise
- ↑ Reginald Garrett und Charles M. Grisham: Biochemistry. (International Student Edition). Cengage Learning Services; 4. Auflage 2009; ISBN 978-0-495-11464-2; S. 538
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Datum der letzten Änderung: Jena, den: 01.09. 2024