Urethan

Sicherheitshinweise

GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert

Gefahr

H- und P-Sätze

Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.
Kann Krebs erzeugen (Expositionsweg angeben, sofern schlüssig belegt ist, dass diese Gefahr bei keinem anderen Expositionsweg besteht)

Vor Gebrauch besondere Anweisungen einholen.
Bei Exposition oder falls betroffen: Ärztlichen Rat Einholen / ärztliche Hilfe hinzuziehen.

Urethan (C₃H₇NO₂) gehört zur chemischen Stoffgruppe der Carbamate.

Strukturformel

Allgemeines
Name	Urethan
Andere Namen	Ethylcarbamat Ethylurethan Amidokohlensäureethylester
Summenformel	C₃H₇NO₂
Kurzbeschreibung	farb- und geruchlose Kristalle
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer	51-79-6
EG-Nummer	200-123-1
ECHA-InfoCard	100.000.113
PubChem	5641
DrugBank	DB04827
Eigenschaften
Molare Masse	89,09 g/mol
Aggregatzustand	fest
Dichte	0,98 g/cm³ (21 °C)
Schmelzpunkt	49 °C
Siedepunkt	185 °C
Löslichkeit	sehr leicht in Wasser (2000 g/l⁻¹ bei 20 °C) löslich in Ethanol, Diethylether, Chloroform, Benzol und Glycerin
Brechungsindex	1,4144 (51 °C)
Thermodynamische Eigenschaften
ΔH_f⁰	−517,1 kJ/mol

Allgemein

Urethan ist nicht, wie der Name es vermuten lässt, das Monomer von Polyurethan. Vielmehr besitzt Urethan die gleiche funktionelle Gruppe wie Polyurethan, nämlich die Urethan-Gruppe (–NH–CO–O–), die im Polyurethan in hoher Anzahl vorhanden ist. Urethan entsteht formal bei der Reaktion von Isocyansäure (HN=C=O) mit z.B. Ethanol oder anderen Alkoholen. Die Verbindungsklasse der Urethane bezeichnet also auch eine Stoffklasse, die die oben genannte funktionelle Gruppe enthält, nicht nur das Urethan, das eine Ethylgruppe (Ethylcarbamat) trägt. Analog erfolgt die Reaktion beim Polyurethan zwischen Di-, Tri oder Polyisocyanaten und mehrwertigen Alkoholen.

Gewinnung und Darstellung

Urethan kann durch die Einwirkung von Ammoniak auf Diethylcarbonat oder durch gemeinsames Aufheizen von Harnstoffnitrat mit Ethanol hergestellt werden. Des Weiteren kann es auch durch Erhitzen (100 °C) äquimolarer Mengen Harnstoff und Ethanol bei Anwesenheit katalytisch wirkender konzentrierter Schwefelsäure erzeugt werden.

Vorkommen

Urethan ist ein natürlicher Bestandteil einiger Lebensmittel, beispielsweise kommt es in Brot, Wein und fermentierten Getränken vor. Bei unsachgemäßer Herstellung kann Urethan insbesondere in Bränden aus Steinobst (Kirschwasser, Zwetschgenwasser, Mirabellenbrand) in höheren Konzentrationen vorkommen. Es ist als karzinogene (= krebserregende) Verbindung bekannt. In der Schweiz gibt es seit 2003 eine Obergrenze von 1 mg/l in Spirituosen.

Verwendung

Vor 1970 wurde es als Arzneimittel zur Behandlung von Leukämien und Varizen eingesetzt. In der tierexperimentellen Forschung dient es als langwirkendes Injektionsnarkotikum.

Sicherheitshinweise

Urethan schädigt die Blutbildungsorgane, Leber und das Zentrale Nervensystem und kann Krebs auslösen.

Basierend auf einem Artikel in:

Wikipedia.de