Nicotinamid

Sicherheitshinweise

Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten

GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Achtung

H- und P-Sätze

H: Verursacht schwere Augenreizung.

P: Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

Toxikologische Daten

3500 mg/kg (LD₅₀, Ratte, oral)

Nicotinamid (auch Niacinamid) ist das Amid der Nicotinsäure (Niacin, Vitamin B₃). Es besitzt große biochemische Bedeutung als ein wichtiger Bestandteil der Koenzyme NAD⁺ und NADP⁺, welche zu einer reversiblen Wasserstoff-Bindung befähigt sind. Dabei wird der Pyridinring reduziert, wobei der Stickstoff seine positive Ladung verliert:

NAD oxidation reduction.svg

Nicotinamid ist ein Vitamer Niacins.

Strukturformel

Allgemeines
Trivialname	Nicotinamid
Andere Namen	Nicotinsäureamid Niacinamid Pyridin-3-carbonsäureamid Pyridin-3-carboxamid (IUPAC) Vitamin PP (von Pellagra-Preventing) NIACINAMIDE (INCI)
Summenformel	C₆H₆N₂O
CAS-Nummer	98-92-0
PubChem	936
ATC-Code	A11HA01
DrugBank	DB02701
Kurzbeschreibung	weißes Pulver
Vorkommen	Leber, Muskeln von Säugetieren, Hefe, Milch, Getreidekeimlinge
Physiologie
Funktion	Menschliches Antipellagra-Vitamin, Baustein der Coenzyme NADH und NADPH
Täglicher Bedarf	2–17 mg
Folgen bei Mangel	Appetitlosigkeit, Gewichtsabnahme, Rückgang körperlicher und geistiger Leistungsfähigkeit, Schlafstörungen, Verstimmung, Verwirrungszustände, Gedächtnisstörungen, Zungenbrennen, Durchfall, Pellagra
Überdosis	Bei Patienten, die täglich 3 g Nicotinamid über 3 bis 36 Monate einnahmen, wurden Übelkeit, Kopfschmerzen, Urtikaria, Müdigkeit, Gesichtsstarre und Adaptationsstörungen (Anpassungsstörungen) der Augen registriert. Nach sehr hohen Dosen (bis 9 g täglich) wurden Leberschädigungen (Hepatotoxizität, Ikterus und cholestatische Hepatitis) beobachtet.
Eigenschaften
Molare Masse	122,12 g/mol
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,4 g/cm³ (20 °C)
Schmelzpunkt	126–128 °C (Polymorph I) 112–117 °C (Polymorph II) 107–111 °C (Polymorph III) 101–103 °C (Polymorph IV)
Löslichkeit	leicht in Wasser (691 g/l bei 20 °C)

Synthese

Nicotinamid wird auf Basis von Acrolein und Ammoniak hergestellt. Diese reagieren zu β-Picolin, welches zu 3-Cyanpyridin (Nicotinsäurenitril) ammonoxidiert wird. Die Hydrolyse davon führt zu Nicotinamid.

Verwendung

Bei Menschen, die sich hauptsächlich von Hirse oder Mais ernähren, tritt häufig die Hautkrankheit Pellagra auf. Diese Krankheit ist auf unzureichende Zufuhr von Nicotinsäure, Nicotinamid oder deren biochemische Vorstufe L-Tryptophan zurückzuführen. Deshalb wird Nicotinamid als Arzneistoff (Nicobion) eingesetzt.

Nicotinamid wird klinisch zur Prävention oder Therapie in der Onkologie, insbesondere bei nicht-melanotischen Hautkrebsformen, erprobt.

Es bestehen Hinweise auf eine Wirksamkeit gegen multiresistente Keime wie MRSA und Pseudomonas.

Tierversuche an transgenen Mäusen zeigten, dass Nicotinamid den Verlust des Erinnerungsvermögens der Tiere verhindern konnte. Daraus ergibt sich die Möglichkeit, dass es auch eine Rolle bei der Behandlung von Alzheimerpatienten spielen kann. Am Fadenwurm Caenorhabditis elegans konnte durch Nahrungszugabe von Nicotinamid eine 10 % höhere Lebenserwartung beobachtet werden, die die beteiligten Forscher auf erhöhte Bindung freier Radikale und den zugehörigen verringerten oxidativen Stress zurückführten.

In Kosmetikartikeln wie Haar- oder Hautpflegeprodukten soll Nicotinamid eine glättende Wirkung besitzen und Unregelmäßigkeiten der Hautoberfläche neutralisieren. Nicotinamid regt die Synthese von Proteinen, Keratin und Ceramiden in der Haut an. Dies führt zu einem positiven Effekt auf Hauterkrankungen wie Akne und Rosazea und verringert die Hautalterung ("Anti-Aging-Effekt").

Dieser Artikel dient nicht der Selbstdiagnose und ersetzt keine Arztdiagnose.
Bitte den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!

Basierend auf einem Artikel in:

Wikipedia.de