Nicotinamidadenindinukleotidphosphat

Sicherheitshinweise

GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
Hydrat

Achtung

Verursacht Hautreizungen.
Verursacht schwere Augenreizung.
Kann die Atemwege reizen.

Einatmen von Staub / Rauch / Gas / Nebel / Dampf / Aerosol vermeiden.
Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

Nicotinamidadenindinukleotidphosphat, eigentlich Nicotinsäureamid-Adenin-Dinukleotid-Phosphat, abgekürzt NADP, ist ein Hydridionen-übertragendes (H⁻ = Ein-Proton/Zwei-Elektronen) Koenzym, das an zahlreichen Redoxreaktionen des Stoffwechsels der Zelle beteiligt ist.

Strukturformel

NADP⁺ (oxidierte Form)
Allgemeines
Name	Nicotinamidadenindinukleotidphosphat
Andere Namen	Nicotinsäureamid-Adenin-Dinucleotid-Phosphat NADP⁺ Coenzym II TPN
Summenformel	C₂₁H₂₉N₇O₁₇P₃
Kurzbeschreibung	farbloser, hygroskopischer, amorpher Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer	53-59-8
EG-Nummer	200-178-1
ECHA-InfoCard	100.000.163
PubChem	5885
Eigenschaften
Molare Masse	744,41 g/mol
Löslichkeit	löslich in Wasser

Von der IUPAC/IUBMB werden die Abkürzungen NADP⁺ für die oxidierte Form, NADPH für die reduzierte Form und NADP im Allgemeinen vorgeschlagen.

Das Coenzym wurde 1931 von Otto Warburg entdeckt und war in der älteren Fachliteratur bis zu den frühen 1960er-Jahren auch unter der Bezeichnung Triphosphopyridinnucleotid, abgekürzt TPN, oder unter den Namen Codehydrase II bzw. Codehydrogenase II oder Coenzym II bekannt.

NADPH ist ein Derivat des NADH, nämlich die (am Riboseteil, C2') phosphorylierte Form des Coenzyms NADH. Zwischen NADH und NADPH gibt es in den meisten biochemischen Reaktionen einen fundamentalen Unterschied: NADH wird im Katabolismus aus Glykolyse und Citratzyklus gewonnen und in der Atmungskette oxidiert, um ATP zu erzeugen. Dagegen fungiert NADPH im Anabolismus als Reduktionsmittel, es dient in der reduzierenden Biosynthese als Lieferant von Elektronen und Protonen:

- bei der Synthese von Fettsäuren wird NADPH durch die Fettsäuresynthase zu NADP⁺ oxidiert.

- beim Abbau von mehrfach ungesättigten Fettsäuren wird NADPH zu NADP⁺ oxidiert (Enzym: 2,4-Dienoyl-CoA-Reduktase).

- im sogenannten Polyolweg, d.h. bei der Reduktion von Glucose zu Sorbitol">Sorbitol, wird NADPH durch eine Reduktase zu NADP⁺ oxidiert.

- bei der Reduktion von Fettsäuren zum korrespondierenden Fettalkohol wird NADPH durch eine Acyl-CoA-Reduktase zu NADP⁺ oxidiert.

- eine Quelle von NADPH ist die direkte Oxidation von Glucose-6-phosphat (G-6P) durch Glucose-6-phosphat-Dehydrogenase (G-6P-DH) im Pentosephosphatweg. Die Messung der Menge an NADPH erlaubt eine genaue Bestimmung der Menge des bei der Glucose-6-phosphat-Dehydrogenase umgesetzten Zuckers, die NADPH-Molmenge ist exakt proportional zur Zucker-Molmenge. Im weiteren Verlauf entsteht durch die 6-Phosphogluconat-Dehydrogenase ein weiteres Molekül NADPH.

- Die NAD(P)H abhängige Glutamatdehydrogenase reduziert im Verlauf des Aminosäureabbaus NAD zu NADH.

- bei grünen Pflanzen wird im Zuge der Photosynthese NADPH gebildet.

- Im Citrat-Shuttle wird NADPH bei der oxidativen Decarboxylierung von Oxalacetat gebildet, was ein NADP-abhängiges Malatenzym katalysiert.

Das Reduktionsvermögen von NADPH kann auf Glutathion übertragen werden.

Basierend auf einem Artikel in:

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