Sphingosin

Sicherheitshinweise

GHS-Gefahrstoffkennzeichnung^[1]

keine GHS-Piktogramme

H: keine H-Sätze

P: keine P-Sätze

Sphingosin ist ein einfach ungesättigter Amino alkohol, dessen Moleküle aus 18 Kohlenstoffatomen, einer Aminogruppe und zwei Hydroxygruppen bestehen. Das Sphingosin bildet das Rückgrat der Sphingolipide, einer Klasse der Membranlipide, bei denen die Aminogruppe des Sphingosin mit einer Amidbindung an eine Fettsäure gebunden ist.

Allgemeine Strukturformel der Sphingolipide

Man unterscheidet Sphingolipide in Ceramide, Sphingomyeline, Cerebroside, Ganglioside und Sulfatide. Sie finden sich im Nervengewebe, sie spielen eine wichtige Rolle in der Signalübertragung und der Interaktion einzelner Zellen.

Strukturformel

Allgemeines
Name	Sphingosin
Andere Namen	D-erythro-2-Aminooctadec-4-en-1,3-diol 2-Amino-1,3-dihydroxy-4-trans-octadecen
Summenformel	C₁₈H₃₇NO₂
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff^[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer	123-78-4
EG-Nummer	204-651-3
ECHA-InfoCard	100.004.230
PubChem	5280335
DrugBank	DB03203
Eigenschaften
Molare Masse	299,49 g/mol
Aggregatzustand	fest
Löslichkeit	schlecht in Chloroform (20 g/l bei 20 °C)^[1]

Synthese

Sphingosin wird im Körper aus Palmitoyl-CoA und Serin synthetisiert.

Zuerst werden Palmitoyl-CoA und Serin zu 3-Dehydrosphinganin kondensiert. Dieses wird dann mit Hilfe von NADPH zu Dihydrosphingosin (Sphinganin) reduziert, und dann weiter mit Hilfe von FAD zu Sphingosin oxidiert.

Einzelnachweise

↑ ^{Hochspringen nach: a} ^b ^c Datenblatt D-Sphingosine from bovine brain bei Sigma-Aldrich, ( PDF).

Basierend auf einem Artikel in:

Wikipedia.de