Dihydroxyaceton

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[3]

Dihydroxyaceton (abgekürzt DHA, Glyceron) ist ein einfach gebautes Kohlenhydrat mit der Summenformel C3H6O3. Es ist wesentlich am Kohlenhydratstoffwechsel beteiligt. DHA ist der wesentliche Inhaltsstoff von Selbstbräunern und reagiert mit Eiweißen in der Hornschicht – der obersten Hautschicht, die sich dabei bräunlich einfärbt.

Darstellung

Dihydroxyaceton kann, ähnlich dem Glycerinaldehyd, durch Oxidation von Glycerin mit milden Oxidationsmitteln, wie verdünnter Wasserstoffperoxid-Lösung, in Anwesenheit von Eisensalzen als Katalysator, hergestellt werden. Die großtechnische Herstellung erfolgt biotechnologisch durch die mikrobielle Fermentation von Glycerin durch Gluconobacter oxydans in einer Größenordnung von etwa 2.000 t pro Jahr weltweit. Eine Alternative zu dieser relativ aufwendigen Technik ist die im Jahre 2007 veröffentlichte anodische Oxidation in Anwesenheit des Katalysators 2,2,6,6-Tetramethylpiperidinyloxyl (TEMPO).[4]

Strukturformel
Strukturformel von Dihydroxyaceton
Allgemeines
Name Dihydroxyaceton
Andere Namen
  • 1,3-Dihydroxyaceton
  • 1,3-Dihydroxypropan-2-on
  • Propan-1,3-diol-2-on
  • Glyceron
  • DHA
  • Dihydroxyacetone (INCI)[1]
Summenformel C3H6O3
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Extern 96-26-4
EG-Nummer 202-494-5
ECHA-InfoCard Extern 100.002.268
PubChem Extern 670
DrugBank Extern DB01775
Eigenschaften
Molare Masse 90,08 g/mol
Aggregatzustand fest
Dichte 1,52 g·cm−3[3]
Schmelzpunkt 75–80 °C (Gemisch aus Monomer und Dimer)[2]
Löslichkeit gut in Wasser (930 g/l bei 20 °C)[2]

Eigenschaften

Dihydroxyaceton ist ein weißes, hygroskopisches Pulver mit charakteristischem Duft und süßem Geschmack. Es gehört zur Gruppe der Zucker und innerhalb dieser, wegen der drei C-Atome, aus denen das Molekül aufgebaut ist, zu den Triosen. Als einfachste denkbare Ketose besitzt das Molekül kein Chiralitätszentrum und ist optisch inaktiv. Dihydroxyaceton liegt im festen Zustand gewöhnlich als Dimer vor, das sich nach Lösen in Wasser schnell in das Monomer spaltet. Diese Reaktion verläuft nach einem Zeitgesetz erster Ordnung. Die Halbwertszeit beträgt bei Raumtemperatur 20,4 min.[5]

Spaltung des Dimers von DHA zum Monomer
Spaltung des Dimers von DHA zum Monomer

Biologische Bedeutung

Von besonderer Bedeutung in der Biochemie ist ein Phosphorsäure-Ester des Dihydroxyacetons, das Dihydroxyacetonphosphat (hier als Dianion abgebildet, wie es gewöhnlich unter physiologischen Bedingungen auftritt).

Strukturformel von Dihydroxyacetonphosphat
Strukturformel von Dihydroxyacetonphosphat

Seine Bedeutung in der Stoffwechselphysiologie liegt darin, dass es zum wichtigen Glycerinaldehyd-3-phosphat isomerisiert wird. Diese Isomerisierung verläuft basen-katalysiert über die Lobry-de-Bruyn-Alberda-van-Ekenstein-Umlagerung. In folgender Abbildung steht der Rest R für die Gruppe –CH2–OH:

Reaktionsgleichung der Lobry-de-Bruyn-Alberda-van-Ekenstein-Umlagerung
Reaktionsgleichung der Lobry-de-Bruyn-Alberda-van-Ekenstein-Umlagerung

Wie ihre Phosphorsäureester sind auch Dihydroxyaceton und Glycerinaldehyd zueinander isomer. Sie stehen durch die oben abgebildete Umlagerung im chemischen Gleichgewicht. In der Zelle werden diese Gleichgewichtsreaktionen durch bestimmte Enzyme katalysiert. In Bakterien wird Dihydroxyaceton durch die Glycerin-Dehydrogenase gebildet.

Einzelnachweise

  1. Marina Bährle-Rapp: Springer Lexikon Kosmetik und Körperpflege, Springer-Verlag Berlin, Heidelberg, 5. Auflage, 2020, ISBN 978-3-662-59126-0, S. 157.
  2. Hochspringen nach: a b c Datenblatt Extern Dihydroxyaceton bei Merck.
  3. Hochspringen nach: a b c Eintrag zu Extern 1,3-Dihydroxyaceton in der GESTIS-Stoffdatenbank des Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung.
  4. Mario Pagliaro, Rosaria Ciriminna, Hiroshi Kimura, Michele Rossi, Christina Della Pina: Von Glycerin zu höherwertigen Produkten, in: Angewandte Chemie, 2007, Bd. 119, S. 4516–4522 (Extern doi:10.1002/ange.200604694).
  5. Leodis Davis: The structure of dihydroxyacetone in solution, in: Bioorg. Chem., 1973, Bd. 2, S. 197–201 (Extern doi:10.1016/0045-2068(73)90023-0).
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Basierend auf einem Artikel in: Extern Wikipedia.de
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Datum der letzten Änderung: Jena, den: 23.07. 2024