Galacturonsäure

Sicherheitshinweise

GHS-Gefahrstoffkennzeichnung^[1]
Monohydrat

keine GHS-Piktogramme

H: keine H-Sätze

P: keine P-Sätze

Galacturonsäure, kurz GalA, ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Uronsäuren. Sie kommt natürlicherweise in Form der D-Galacturonsäure insb. als Hauptbestandteil von Pektinen (was zuerst 1924 von K. Smolenski vermutet wurde^[3]) vor und gehört zu den Ballaststoffen. Formal kann die D-Galacturonsäure als eine oxidierte Form der D-Galactose aufgefasst werden. Salze der Galacturonsäure werden als Galacturonate bezeichnet.

Strukturformel

Fischer-Projektion, offenkettige Darstellung
Allgemeines
Name	Galacturonsäure
Andere Namen	Galakturonsäure 6-Carboxy-D-galactose D-Galacturonsäure (2S,3R,4S,5R)-2,3,4,5-Tetrahydroxy-6-oxo-hexansäure Botrytissäure (nach ihrem Vorkommen in edelsüßen Weinen) GalA (biochemische Abkürzung) (SNFG-Symbol)
Summenformel	C₆H₁₀O₇
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer	14982-50-4 (unspez.) 685-73-4 [D-Galactopyranuronsäure] 91510-62-2 [D-(+)-Galacturonsäure-Monohydrat]
EG-Nummer	239-061-5
ECHA-InfoCard	100.035.495
PubChem	84740
ChemSpider	76444
Eigenschaften
Molare Masse	194,14 g·mol⁻¹
Aggregatzustand	fest (Monohydrat)^[1]
Schmelzpunkt	166 °C (Monohydrat)^[2]
Löslichkeit	löslich in Wasser und Ethanol, unlöslich in Diethylether^[2]

α-D-Galacturonsäure in Haworth-Schreibweise
β-D-Galacturonsäure in Haworth-Schreibweise

Siehe auch

Pektine (Polyuronsäuren)

Literatur

Ionenchromatographische Bestimmung von Galacturonsäure in Wein: Joachim Weiss: Ionenchromatographie. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 3-527-66080-1 ( eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

Einzelnachweise

↑ ^{Hochspringen nach: a} ^b Datenblatt D-(+)-Galacturonic acid monohydrate, ≥97.0% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Juli 2025 ( PDF).
↑ ^{Hochspringen nach: a} ^b David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-266.
↑ herbstreith-fox.de: Pektin - das Naturprodukt (vom 8. November 2007 im Internet Archive) (PDF).

Basierend auf einem Artikel in:

Wikipedia.de