Fructose-6-phosphat

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D-Fructose-6-phosphat, ein Phosphorsäureester der Fructose, ist ein wichtiger Metabolit vieler Stoffwechsel-Prozesse. Unter physiologischen Bedingungen bei einem pH-Wert von 7 liegt der Ester als Anion vor (vgl. Bild).

Am wichtigsten ist sein Vorkommen einerseits in der Gluconeogenese, anderseits in der Glycolyse und damit auch in der alkoholischen Gärung. Auch bei der Photosynthese der Pflanzen spielt er im Calvin-Zyklus eine Rolle. Schließlich wird das D-Fructose-6-phosphat bei der Biosynthese von Saccharose in Pflanzen benötigt.^[1]

Es gibt zwei wichtige Derivate, ein Zwischenprodukt und einen Regulator des Glycolyseweges:

Strukturformel
Offene Form (links) und Ringdarstellung (rechts) des D-Fructose-6-phosphats unter physiologischen Bedingungen
Allgemeines
Name	D-Fructose-6-phosphat
Andere Namen	[(2R,3R,4S)-3,4,5-Trihydroxy-5-(hydroxymethyl)-oxolan-2-yl]methoxyphosphonsäure Neuberg-Ester
Summenformel	C6H13O9P C6H11O9P2− (unter physiologischen Bedingungen)
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer	643-13-0
EG-Nummer	211-395-6
ECHA-InfoCard	100.010.360
PubChem	69507
DrugBank	DB04493
Eigenschaften
Molare Masse	262,15 g/mol

• Fructose-1,6-bisphosphat (Frc-1,6-BP), das Produkt von Phosphofructokinase 1 (PFK 1), gleichzeitig Substrat der Aldolase;
• Fructose-2,6-bisphosphat (Frc-2,6-BP), das Produkt von Phosphofructokinase 2 (PFK 2), gleichzeitig ein wichtiger Aktivator der PFK 1.

Siehe auch

• Pasteur-Effekt

Einzelnachweise

1. ↑ H. Robert Horton, Laurence A. Moran, K. Gray Scrimgeour, Marc D. Perry, J. David Rawn und Carsten Biele (Übersetzer): Biochemie. Pearson Studium; 4. aktualisierte Auflage 2008; ISBN 978-3-8273-7312-0; S. 634.

Basierend auf einem Artikel in: Wikipedia.de

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Datum der letzten Änderung: Jena, den: 07.05. 2024