γ-Linolensäure

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung H- und P-Sätze H: Verursacht Hautreizungen. Verursacht schwere Augenreizung. Kann die Atemwege reizen. P: Einatmen von Staub / Rauch / Gas / Nebel / Dampf / Aerosol vermeiden. Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen. [1]

γ-Linolensäure (18:3) oder gamma-Linolensäure, in der Literatur oft kurz GLA genannt, ist eine dreifach ungesättigte Omega-6-Fettsäure. Sie wird in jedem tierischen und menschlichen Organismus aus der essentiellen Omega-6-Fettsäure Linolsäure synthetisiert oder direkt über die Nahrung aufgenommen. Die γ-Linolensäure ist Vorläufer der Dihomo-γ-Linolensäure (DGLA), welche wiederum der Grundstoff der „guten“, weil z. B. entzündungshemmenden Serie-1-Eicosanoide, als auch der (unter anderem) entzündungsverstärkenden Arachidonsäure und damit von Serie-2-Eicosanoiden ist.^[3]

Strukturformel
Allgemeines
Name	Γ-Linolensäure
Andere Namen	gamma-Linolensäure (6Z,9Z,12Z)-Octadeca-6,9,12-triensäure (IUPAC) Gamolensäure 18:3 (ω−6) (Lipidname)
Summenformel	C18H30O2
Kurzbeschreibung	hellgelbe Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer	506-26-3
EG-Nummer (Listennummer)	624-740-4
ECHA-InfoCard	100.107.263
PubChem	5280933
ChemSpider	4444436
DrugBank	DB13854
Eigenschaften
Molare Masse	278,44 g/mol
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,91 g/cm3[2]
Schmelzpunkt	−11 °C[2]
Siedepunkt	230–232 °C (1,3 hPa)[2]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser[2]

Die Einnahme von γ-Linolensäure (zum Beispiel aus Borretschöl, Nachtkerzenöl oder Hanföl) kann entzündliche Vorgänge im Körper günstig beeinflussen. Zudem ist γ-Linolensäure essentiell für das Gehirn, insbesondere für die Nervenreizleitung^[4], und senkt den Blutdruck.^[5]

Vorkommen

Folgende Lebensmittel sind gute Quellen von γ-Linolensäure:

• Borretschöl (ca. 20 %)
• Nachtkerzenöl (ca. 10 %)
• Hanföl (ca. 3 %)

Nachweis

Der Nachweis und die Gehaltsbestimmung von Linolensäure wird in der Regel durch Gaschromatographie des Methylesters durchgeführt; ergänzend kann eine Trennung der ungesättigten Isomere mit Silbernitrat-Dünnschichtchromatographie erfolgen.^[6]

Siehe auch

Weitere Linolensäuren sind:

• α-Linolensäure [ALA oder (all-cis)-Octadeca-9,12,15-triensäure], Lipidname: 18:3 (ω−3) und
• Dihomo-γ-Linolensäure [DGLA oder (all-cis)-Eicosa-8,11,14-triensäure], Lipidname: 20:3 (ω−6)

1. ↑ ^{Hochspringen nach: a b c} Datenblatt γ-Linolenic acid bei Sigma-Aldrich ( PDF).
2. ↑ ^{Hochspringen nach: a b c d} Eintrag zu Linolenic acid bei Thermo Fisher Scientific.
3. ↑ X. Wang, H. Lin, Y. Gu: Multiple roles of dihomo-γ-linolenic acid against proliferation diseases. In: Lipids in health and disease. Band 11, Februar 2012, S. 25, doi: 10.1186/1476-511X-11-25, PMID 22333072, PMC 3295719 (freier Volltext) (Review).
4. ↑ T. Coste, M. Pierlovisi, J. Leonardi, D. Dufayet, A. Gerbi, H. Lafont, P. Vague, D. Raccah: Beneficial effects of gamma linolenic acid supplementation on nerve conduction velocity, Na+, K+ ATPase activity, and membrane fatty acid composition in sciatic nerve of diabetic rats. In: J. Nutr. Biochem. 10(7), 1999, S. 411–420, PMID 15539317.
5. ↑ M. M. Engler, M. B. Engler, S. K. Erickson, S. M. Paul: Dietary gamma-linolenic acid lowers blood pressure and alters aortic reactivity and cholesterol metabolism in hypertension. In: J. Hypertens., 10(10), 1992, S. 1197–1204, PMID 1335001.
6. ↑ B. Breuer, T. Stuhlfauth, H. P. Fock: Separation of fatty acids or methyl esters including positional and geometric isomers by alumina thin-layer chromatography. In: J. of Chromatogr. Science. 25, 1987, S. 302–306.

Basierend auf einem Artikel in: Wikipedia.de

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Datum der letzten Änderung: Jena, den: 10.07. 2024