3-Hydroxybuttersäure

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H:
  • Verursacht Hautreizungen.
  • Verursacht schwere Augenreizung.
  • Kann die Atemwege reizen.
P:
  • Schutzhandschuhe/ Schutzkleidung/ Augenschutz/ Gesichtsschutz/ Gehörschutz/ … tragen.
  • Bei Hautreizung: Ärztlichen Rat einholen / ärztliche Hilfe hinzuziehen.
  • Bei anhaltender Augenreizung: Ärztlichen Rat einholen / ärztliche Hilfe hinzuziehen.
  • Einatmen von Staub / Rauch / Gas / Nebel / Dampf / Aerosol vermeiden.
  • Bei Berührung mit der Haut: Mit viel Wasser / … waschen. (Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen)
  • Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

3-Hydroxybuttersäure, systematisch 3-Hydroxybutansäure, ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Hydroxycarbonsäuren. Ihre Salze werden als 3-Hydroxybutyrate bezeichnet.

Strukturformel
Struktur von (±)-3-Hydroxybuttersäure
Strukturformel ohne Angabe zur Stereochemie
Allgemeines
Name 3-Hydroxybuttersäure
Andere Namen
  • 3-Hydroxybutansäure
  • β-Hydroxybuttersäure
Summenformel C4H8O3
Kurzbeschreibung farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 206-099-9
ECHA-InfoCard Extern 100.005.546
PubChem Extern 441
ChemSpider Extern 428
Eigenschaften
Molare Masse 104,10 g/mol
Aggregatzustand flüssig
Dichte 1,16 g/cm3
Siedepunkt 118–120 °C (3 hPa)
Löslichkeit

Isomere

3-Hydroxybuttersäure kommt in zwei enantiomeren Formen [(R)-3-Hydroxybuttersäure und (S)-3-Hydroxybuttersäure] vor.

Isomere von 3-Hydroxybuttersäure
Name (R)-3-Hydroxybuttersäure (S)-3-Hydroxybuttersäure
Andere Namen (−)-3-Hydroxybuttersäure
D-3-Hydroxybuttersäure
(+)-3-Hydroxybuttersäure
L-3-Hydroxybuttersäure
Strukturformel
CAS-Nummer Extern 625-72-9 Extern 6168-83-8
Extern 300-85-6 (unspez.)
EG-Nummer 210-909-6 228-209-4
206-099-9 (unspez.)
ECHA-Infocard Extern 100.009.918 Extern 100.025.646
Extern 100.005.546 (unspez.)
PubChem Extern 92135
Extern 441 (unspez.)

Vorkommen

D-3-Hydroxybuttersäure kommt natürlich beim Stoffwechsel von Tieren vor. Sie ist einer von drei so genannten Ketokörpern. Sie entsteht in der Leber aus Acetessigsäure mit Hilfe des Enzyms D-β-Hydroxybutyrat-Dehydrogenase und wird über den Harn ausgeschieden, wobei der Anteil dort bei Ketose (Acetonurie) erhöht ist.

Darstellung

Aus Acetessigester entsteht durch Reaktion mit Natriumamalgam in der Kälte (RS)-3-Hydroxybuttersäure.

Synthese von 3-Hydroxybuttersäure aus Acetessigester
Synthese von 3-Hydroxybuttersäure aus Acetessigester

Aus 1-Chlor-2-propanol wird mit Kaliumcyanid in Ethanol das entsprechende Nitril gebildet, das durch Hydrolyse in 3-Hydroxybuttersäure umgewandelt werden kann.

Synthese von 3-Hydroxybuttersäure aus 1-Chlor-3-Butanol
Synthese von 3-Hydroxybuttersäure aus 1-Chlor-3-Butanol

Reaktionen

Beim Erhitzen von 3-Hydroxybuttersäure entsteht unter Wasserabspaltung Crotonsäure:

Synthese von Crotonsäure aus 3-Hydroxybutansäure
Synthese von Crotonsäure aus 3-Hydroxybutansäure

Verwendung

Industriell kann 3-Hydroxybuttersäure zur Herstellung von biologisch abbaubaren Kunststoffen (Polyhydroxybuttersäure) verwendet werden.

Der Butylester 3-Hydroxybuttersäurebutylester ist ein Lösungsmittel.

Siehe auch

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Basierend auf einem Artikel in: Extern Wikipedia.de
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Datum der letzten Änderung: Jena, den: 30.05. 2024