3-Hydroxybuttersäure
Sicherheitshinweise | |||||||
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3-Hydroxybuttersäure, systematisch 3-Hydroxybutansäure, ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Hydroxycarbonsäuren. Ihre Salze werden als 3-Hydroxybutyrate bezeichnet.
Strukturformel | ||
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Strukturformel ohne Angabe zur Stereochemie | ||
Allgemeines | ||
Name | 3-Hydroxybuttersäure | |
Andere Namen |
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Summenformel | C4H8O3 | |
Kurzbeschreibung | farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch | |
Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||
CAS-Nummer | ||
EG-Nummer | 206-099-9 | |
ECHA-InfoCard | 100.005.546 | |
PubChem | 441 | |
ChemSpider | 428 | |
Eigenschaften | ||
Molare Masse | 104,10 g/mol | |
Aggregatzustand | flüssig | |
Dichte | 1,16 g/cm3 | |
Siedepunkt | 118–120 °C (3 hPa) | |
Löslichkeit |
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Isomere
3-Hydroxybuttersäure kommt in zwei enantiomeren Formen [(R)-3-Hydroxybuttersäure und (S)-3-Hydroxybuttersäure] vor.
Isomere von 3-Hydroxybuttersäure | ||
Name | (R)-3-Hydroxybuttersäure | (S)-3-Hydroxybuttersäure |
Andere Namen | (−)-3-Hydroxybuttersäure D-3-Hydroxybuttersäure |
(+)-3-Hydroxybuttersäure L-3-Hydroxybuttersäure |
Strukturformel | ||
CAS-Nummer | 625-72-9 | 6168-83-8 |
300-85-6 (unspez.) | ||
EG-Nummer | 210-909-6 | 228-209-4 |
206-099-9 (unspez.) | ||
ECHA-Infocard | 100.009.918 | 100.025.646 |
100.005.546 (unspez.) | ||
PubChem | 92135 | – |
441 (unspez.) |
Vorkommen
D-3-Hydroxybuttersäure kommt natürlich beim Stoffwechsel von Tieren vor. Sie ist einer von drei so genannten Ketokörpern. Sie entsteht in der Leber aus Acetessigsäure mit Hilfe des Enzyms D-β-Hydroxybutyrat-Dehydrogenase und wird über den Harn ausgeschieden, wobei der Anteil dort bei Ketose (Acetonurie) erhöht ist.
Darstellung
Aus Acetessigester entsteht durch Reaktion mit Natriumamalgam in der Kälte (RS)-3-Hydroxybuttersäure.
Aus 1-Chlor-2-propanol wird mit Kaliumcyanid in Ethanol das entsprechende Nitril gebildet, das durch Hydrolyse in 3-Hydroxybuttersäure umgewandelt werden kann.
Reaktionen
Beim Erhitzen von 3-Hydroxybuttersäure entsteht unter Wasserabspaltung Crotonsäure:
Verwendung
Industriell kann 3-Hydroxybuttersäure zur Herstellung von biologisch abbaubaren Kunststoffen (Polyhydroxybuttersäure) verwendet werden.
Der Butylester 3-Hydroxybuttersäurebutylester ist ein Lösungsmittel.
Siehe auch
- Threonin (2-Amino-3-hydroxybuttersäure)
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Datum der letzten Änderung: Jena, den: 30.05. 2024