Chlorbenzol

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP)
02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H:
  • Flüssigkeit und Dampf entzündbar.
  • Gesundheitsschädlich bei Einatmen.
  • Giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.
P: Freisetzung in die Umwelt vermeiden.
EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP)
Gesundheitsschädlich Umweltgefährlich
Gesundheits-
schädlich
Umwelt-
gefährlich
(Xn) (N)
R- und S-Sätze R:
  • Entzündlich.
  • Gesundheitsschädlich beim Einatmen.
  • Giftig für Wasserorganismen, kann in Gewässern längerfristig schädliche Wirkungen haben.
S:
  • Darf nicht in die Hände von Kindern gelangen. (Text nur erforderlich bei Abgabe an nichtgewerbliche Endverbraucher)
  • Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden.
  • Freisetzung in die Umwelt vermeiden. Besondere Anweisungen einholen/Sicherheitsdatenblatt zu Rate ziehen.
MAK
  • 10 ml/m3
  • 47 mg/m3
Toxikologische Daten 1110 mg/kg (LD50Ratteoral)

Chlorbenzol (C6H5Cl, Monochlorbenzol) ist ein aromatischer Halogenkohlenwasserstoff. Das Molekül ist wie Benzol aufgebaut, eines der sechs Wasserstoff-Atome des Benzols ist durch ein Chlor-Atom substituiert.

Strukturformel
Strukturformel von Chlorbenzol
Allgemeines
Name Chlorbenzol
Andere Namen
  • Monochlorbenzol
  • Phenylchlorid
  • Chlorbenzen
  • MCB
Summenformel C6H5Cl
CAS-Nummer 108-90-7
PubChem 7964
Kurzbeschreibung farblose Flüssigkeit mit benzolartigem Geruch
Eigenschaften
Molare Masse 112,56 g·mol−1
Aggregatzustand flüssig
Dichte 1,11 g/cm3
Schmelzpunkt −45,2 °C
Siedepunkt 132 °C
Dampfdruck 11,7 hPa (20 °C)
Löslichkeit
Brechungsindex 1,5241 (20 °C)

Eigenschaften

Chlorbenzol ist leicht entzündlich, Dämpfe und Nebel können mit Luft explosionsfähige Gemische bilden. Auch wirkt es stark hautreizend und kann Kunststoffe durch Auflösung angreifen. Die Dämpfe wirken betäubend und sind nervenschädlich. Es ist leichtlöslich in Alkoholen, Ether und Benzol.

Der Flammpunkt liegt bei 28 °C, der TRK-Wert beträgt 46 mg/m3.

Darstellung

Chlorbenzol entsteht beim Chlorieren von Benzol mit Chlor in Gegenwart von Eisen oder Eisenchlorid. Dabei entsteht auch das unerwünschte Nebenprodukt Paradichlorbenzol.

Chlorierung von Benzol

Verwendung

Chlorbenzol wird als Lösungsmittel verwendet für Öle, Fette, Harze, Kautschuk, Ethylcellulose und Phenolharze. Es dient auch als Wärmeübertragungsmittel sowie als Edukt bei der Produktion von bestimmten Silikonen (Phenylsiloxanen). Bei der Herstellung von Insektiziden, Farbstoffen, Arzneimitteln und Duftstoffen entsteht es als Zwischenprodukt. In den USA dient es zur Herstellung von Schleifscheiben. In Deutschland wird für diesen Zweck Naphthalin verwendet.

Umwelt und Toxikologie

Chlorbenzol ist, wie die meisten halogenierten Aromaten, biologisch schwer abbaubar. Es reichert sich in der Natur in Gewässersedimenten an und wird über das Trinkwasser von Mensch und Tier aufgenommen. Im tierischen Gewebe wird es in Fettgewebe und Leber angesammelt. Es wirkt lähmend, indem es das Nervengewebe angreift. Die Schädigung von Föten ist möglich.

Das leicht nachweisbare Chlorbenzol wird in der Umwelttechnik als Indikatorsubstanz für die Anwesenheit der wesentlich giftigeren und schwerer nachweisbaren Dioxine verwendet.

Neue Verfahren zum Abbau des Chlorbenzols in der Umwelt nutzen die Fähigkeit von Mikroorganismen, halogenierte Aromaten bei Anwesenheit von überschüssigem Luftsauerstoff zersetzen zu können, indem in belastete Gebiete (Böden, Gewässer) Luft eingeblasen wird.

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Basierend auf einem Artikel in: Wikipedia.de
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Datum der letzten Änderung:  Jena, den: 24.10. 2024