Epichlorhydrin

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert Gefahr H- und P-Sätze H: Flüssigkeit und Dampf entzündbar. Giftig bei Verschlucken, Hautkontakt oder Einatmen. Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. Kann allergische Hautreaktionen verursachen. Kann Krebs erzeugen (Expositionsweg angeben, sofern schlüssig belegt ist, dass diese Gefahr bei keinem anderen Expositionsweg besteht). P: Vor Gebrauch besondere Anweisungen einholen. Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen. Schutzhandschuhe/ Schutzkleidung/ Augenschutz/ Gesichtsschutz/ Gehörschutz/ … tragen. Bei Verschlucken: Sofort Giftinformationszentrum, Arzt oder … anrufen. Mund ausspülen. Bei Berührung mit der Haut [oder dem Haar]: Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen [oder duschen]. Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
MAK	Schweiz: 2 ml/m3 bzw. 8 mg/m3

Epichlorhydrin ist eine farblose, nach Chloroform riechende, niedrig viskose Flüssigkeit. Es wurde im Tierversuch als eindeutig krebserzeugend erkannt, weswegen sich kein MAK-Wert angeben lässt. Meist wird Epichlorhydrin als Racemat synthetisiert. Wenn ohne weitere Namensbestandteile von Epichlorhydrin gesprochen wird, ist stets das Racemat [1:1-Gemisch von (R)-Epichlorhydrin und (S)-Epichlorhydrin] gemeint. Die reinen Enantiomere sind ebenfalls bekannt, besitzen jedoch nur geringe Bedeutung.

Gewinnung und Darstellung

Die konventionelle Herstellung von Epichlorhydrin 4 erfolgt durch die Umsetzung von Allylchlorid 1 mit Hypochloriger Säure zu 1,3-Dichlor-propan-2-ol 2 und 2,3-Dichlorpropan-1-ol 3 und anschließender Behandlung mit Natriumhydroxid (NaOH) zu Epichlorhydrin 4.

Eine weitere Möglichkeit der Herstellung basiert auf der Nutzung von Glycerin (bsp. aus der Biodieselherstellung), das über Salzsäure ebenfalls zu 1,3-Dichlor-propan-2-ol und anschließend mit NaOH zu Epichlorhydrin umgesetzt wird. Bei diesen Reaktionen fällt Epichlorhydrin als Racemat an.

Eigenschaften

Chemische Eigenschaften

Epichlorhydrin reagiert schnell mit nukleophilen Verbindungen, z.B. Aminen, unter Öffnung des Epoxidrings. Unter geeigneten Reaktionsbedingungen reagiert es dabei unter Abspaltung von Chlorid mit Bildung eines neuen Epoxids. Es wird daher von der Industrie zur Einführung der Epoxidgruppe in beispielsweise Harze verwendet.

Strukturformel
Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	Epichlorhydrin
Andere Namen	2-(Chlormethyl)oxiran (IUPAC) 1-Chlor-2,3-epoxypropan
Summenformel	C3H5ClO
Kurzbeschreibung	farblose, stechend riechende Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer	106-89-8 [(RS)-Epichlorhydrin] 67843-74-7 [(S)-Epichlorhydrin] 51594-55-9 [(R)-Epichlorhydrin]
EG-Nummer	203-439-8
ECHA-InfoCard	100.003.128
PubChem	7835
ChemSpider	13837112
Eigenschaften
Molare Masse	92,53 g/mol
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,18 g/cm3 (20 °C)
Schmelzpunkt	−48 °C
Siedepunkt	116 °C
Dampfdruck	16,3 hPa (20 °C) 28,5 hPa (30 °C) 47,9 hPa (40 °C) 77,6 hPa (50 °C)
Löslichkeit	mäßig in Wasser (60 g/l) löslich in Benzol, Tetrachlorkohlenstoff, Diethylether und Ethanol
Brechungsindex	1,4358 (25 °C)
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	−148,4 kJ/mol

Sicherheitstechnische Kenngrößen

Epichlorhydrin bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von 28 °C. Der Explosionsbereich liegt zwischen 2,3 Vol.‑% (86 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 34,4 Vol.‑% (1315 g/m³) als obere Explosionsgrenze (OEG). Der untere Explosionspunkt beträgt 26 °C. Die Grenzspaltweite wurde mit 0,74 mm bestimmt. Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIB. Die Zündtemperatur beträgt 385 °C. Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.

Verwendung

Epichlorhydrin wird großtechnisch produziert. Im Bild ein Tankcontainer mit Epichlorhydrin auf einem Güterwagen.

Epichlorhydrin wurde bis vor wenigen Jahren zu einem großen Anteil zur Herstellung von Glycerin und Glycidol verwendet, der Anteil der synthetischen Glycerinproduktion ging jedoch aufgrund der großen Glycerinmengen, die durch die Biodiesel-Produktion anfallen, stark zurück.

Anwendung eines Epoxidharzes als Isoliermittel auf einer Hybridschaltung

Vor allem als Komponente zur Herstellung von Epoxidharzen, die neben ihrer Verwendung als Werkstoffe auch als Nassfestmittel bei der Produktion von Papier (z.B. bei der Herstellung von Teebeutelpapier und Küchenkrepp) sowie als Zweikomponentenkleber (Bisphenol-A-Harze) eingesetzt werden, spielt Epichlorhydrin eine große Rolle. Außerdem ist es Bestandteil synthetischer Elastomere und von Textilhilfsstoffen wie dem Polyamid-Epichlorhydrin-Polymer Hercosett, das als Schrumpfungsverhinderer in Textilien eingesetzt wird.

Sicherheitshinweise

Epichlorhydrin ist giftig und krebserzeugend. Es kann durch intakte Haut diffundieren.

Nachweis

Der Stoff kann durch Prüfröhrchen, gaschromatographisch oder PID-Sensor nachgewiesen werden.

Basierend auf einem Artikel in: Wikipedia.de

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Datum der letzten Änderung: Jena, den: 04.11. 2023