β-Alanin

β-Alanin ist das biogene Amin der proteinogenen Aminosäure Asparaginsäure. β-Alanin ist selbst ebenfalls eine Aminosäure und strukturell ein Konstitutionsisomer der proteinogenen Aminosäure α-Alanin sowie zudem die einzige bekannte natürlich vorkommende β-Aminosäure.

Vergleich zwischen β-Alanin (rechts) mit der deutlich weiter verbreiteten (chiralen) proteinogenen Aminosäure L-α-Alanin (links)

Der Unterschied zwischen beiden liegt in der Position der Aminogruppe: Alanin ist eine α-Aminosäure, bei ihr befindet sich die Aminosäuregruppe am α-Kohlenstoffatom (das ist das erste Kohlenstoffatom nach dem Carboxy-Kohlenstoffatom). β-Alanin ist eine β-Aminosäure, bei ihr befindet sich die Aminogruppe am β-Kohlenstoffatom (dem zweiten Kohlenstoffatom nach dem Carboxy-Kohlenstoffatom). Daher auch der Name dieser Aminosäure.

β-Alanin ist der einfachste Vertreter der β-Aminosäuren und ein Abbauprodukt der Pyrimidinbasen. β-Alanin und Pantoinsäure reagieren zur Pantothensäure, welche wiederum in Coenzym A enthalten ist.

Strukturformel
Allgemeines
Name	β-Alanin
Andere Namen	3-Aminopropionsäure 3-Aminopropansäure (IUPAC) BETA-ALANINE (INCI)[1]
Summenformel	C3H7NO2
Kurzbeschreibung	weißer, geruchloser Feststoff[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer	107-95-9
EG-Nummer	203-536-5
ECHA-InfoCard	100.003.215
PubChem	239
ChemSpider	234
DrugBank	DB03107
Eigenschaften
Molare Masse	89,09 g/mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,44 g/cm3[2]
Schmelzpunkt	200 °C (Zersetzung)[2]
Löslichkeit	gut in Wasser (545 g/l1 bei 20 °C)[2] schwer in Ethanol[3] praktisch unlöslich in Aceton[3]

Verwendung

β-Alanin fand in den letzten Jahren eine zunehmende Verbreitung als Nahrungsergänzungsmittel zur Stimulation des Muskelaufbaus im Fitness-Sport und Bodybuilding, ebenso zur Verhinderung des Muskelabbaus im Alter. Studien zur Wirksamkeit von β-Alanin legen einen potentiellen positiven Effekt nahe, mögliche schädliche Nebenwirkungen sind jedoch nicht stoffspezifisch untersucht.^[5] Eine Einnahme, wie sie mit proteinhaltigen Lebensmitteln wie Fisch und Fleisch möglich wäre, wird jedoch als unbedenklich angesehen.^[6] Die bekannteste Nebenwirkung, die bei Tagesdosen von vier bis sechs Gramm auftreten kann, ist eine vorübergehende Parästhesie. Durch die Aufteilung in Einzeldosen von zwei Gramm kann dies vermieden werden.

Im Wesentlichen wird β-Alanin zur Synthese des Dipeptids Carnosin benötigt, das aus β-Alanin und Histidin besteht. Dabei ist das β-Alanin die geschwindigkeitslimitierende Komponente. Carnosin findet sich im Muskelgewebe in hohen Konzentrationen, und besonders in den Typ-II-Muskelfasern für schnelle maximale Belastungen (z. B. Sprint). Dabei dient es vermutlich in erster Linie als pH-Wert-Puffer zur Neutralisierung bei anaerober Aktivität und zur Vermeidung der Übersäuerung, es wirkt auch als Antioxidans und gegen die Glykation.^[7]

Tatsächlich kann die Einnahme von β-Alanin die intramuskuläre Carnosin-Konzentration erhöhen, allerdings erreichen nur 3–6 % des aufgenommenen β-Alanins die Muskelfasern. Trotzdem kann mit einer Nahrungsergänzung auch die Muskelleistung gesteigert werden.^[7]

β-Alanin wird zur Synthese von β-Peptiden verwendet.

N-Alkyl-β-aminopropionsäuren sind Derivate der Aminosäure β-Alanin mit vielfältigen kosmetischen und technischen Anwendungen.

Aufnahme

Mit der natürlichen ausgewogenen Nahrung werden vor allem durch Konsum von Fleisch und Fischprodukten täglich im Durchschnitt 400 mg β-Alanin aufgenommen, während Vegetarier kein β-Alanin über die Nahrung zu sich nehmen.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

1. ↑ Eintrag zu BETA-ALANINE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission.
2. ↑ ^{Hochspringen nach: a b c d} Datenblatt Β-Alanin bei Merck.
3. ↑ ^{Hochspringen nach: a b} Europäisches Arzneibuch 10.0. Deutscher Apotheker Verlag, 2020, ISBN 978-3-7692-7515-5, S. 693.
4. ↑ ^{Hochspringen nach: a b} Eintrag zu β-Alanin in der GESTIS-Stoffdatenbank des Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung.
5. ↑ Quesnele JJ, Laframboise MA, Wong JJ, Kim P, Wells GD.: The effects of beta-alanine supplementation on performance: a systematic review of the literature in Int. J. Sport Nutr. Exerc. Metab. 2014 Feb;24(1):14–27, doi: 10.1123/ijsnem.2013-0007.
6. ↑ Eric T. Trexler, Abbie E. Smith-Ryan, Jeffrey R. Stout, Jay R. Hoffman, Colin D. Wilborn, Craig Sale, Richard B. Kreider, Ralf Jäger, Conrad P. Earnest, Laurent Bannock, Bill Campbell, Douglas Kalman, Tim N. Ziegenfuss, Jose Antonio: International society of sports nutrition position stand: Beta-Alanine. In: Journal of the International Society of Sports Nutrition. Band 12, 2015, S. 30, doi: 10.1186/s12970-015-0090-y, PMID 26175657, PMC 4501114 (freier Volltext).
7. ↑ ^{Hochspringen nach: a b} Laura Blancquaert, Wim Derave: Bêta-alanine et performances sportives Ortho-Rhumato (Belgique), Band 13, Ausgabe 6 vom Dezember 2015, Seiten 6–10.

Basierend auf einem Artikel in: Wikipedia.de

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Datum der letzten Änderung: Jena, den: 02.06. 2024