Hydroxybenzoesäuren

Die Hydroxybenzoesäuren bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl von der Benzoesäure als auch vom Phenol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Carboxy- (–COOH) und Hydroxygruppe (–OH) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung (ortho, meta oder para) ergeben sich drei Konstitutionsisomere. Sie sind hauptsächlich als Derivate der Benzoesäure anzusehen. Die 2-Hydroxybenzoesäure ist unter ihrem Trivialnamen Salicylsäure bekannt. Die Hydroxybenzoesäuren gehören auch zur Gruppe der Phenolsäuren.

Vertreter

Hydroxybenzoesäuren
Name	2-Hydroxybenzoesäure	3-Hydroxybenzoesäure	4-Hydroxybenzoesäure
Andere Namen	o-Hydroxybenzoesäure Salicylsäure	m-Hydroxybenzoesäure	p-Hydroxybenzoesäure
Strukturformel
CAS-Nummer	69-72-7	99-06-9	99-96-7
PubChem	338	7420	135
FL-Nummer	08.112	08.132	08.40
Summenformel	C7H6O3
Molare Masse	138,12 g/mol
Aggregatzustand	fest
Kurzbeschreibung	weiße Kristalle		farblose Kristalle
Schmelzpunkt	158,3 °C[1]	200 °C[1]	215 °C[1]
Siedepunkt	211 °C (20 mmHg)[1]	–	–
pKsCOOH[1]	2,75	3,90	4,61
pKsOH[1]	12,38	9,78	9,31
Löslichkeit in Wasser	2 g/l (20 °C)[2]		5 g/l (20 °C)[3]
GHS- Kennzeichnung	Gefahr[2]	Achtung[4]	Gefahr[3]
H- und P-Sätze	Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. Verursacht schwere Augenschäden. Kann vermutlich das Kind im Mutterleib schädigen.	Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. Verursacht Hautreizungen. Verursacht schwere Augenreizung. Kann die Atemwege reizen.	verursacht schwere Augenschäden. Kann die Atemwege reizen.
	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze
	Vor Gebrauch alle Sicherheitshinweise lesen und verstehen. Nach Gebrauch … gründlich waschen.(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen) Schutzhandschuhe/ Schutzkleidung/ Augenschutz/ Gesichtsschutz/ Gehörschutz/ … tragen. Bei Verschlucken: Bei Unwohlsein Giftinformationszentrum / Arzt / … anrufen. Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen. Bei Exposition oder falls betroffen: Ärztlichen Rat Einholen / ärztliche Hilfe hinzuziehen.	Einatmen von Staub / Rauch / Gas / Nebel / Dampf / Aerosol vermeiden. Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.	Schutzhandschuhe/ Schutzkleidung/ Augenschutz/ Gesichtsschutz/ Gehörschutz/ … tragen. Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen. Sofort Giftinformationszentrum, Arzt oder … anrufen.">310

Eigenschaften

Zur Stoffgruppe der Hydroxybenzoesäuren gehören:

• 2-Hydroxybenzoesäure (ortho-Hydroxybenzoesäure), auch bekannt als Salicylsäure
• 3-Hydroxybenzoesäure (meta-Hydroxybenzoesäure)
• 4-Hydroxybenzoesäure (para-Hydroxybenzoesäure), bekannt als PHB, deren Ester die Parabene sind

Sie lösen sich in Diethylether und Aceton. Ähnlich wie viele organische Säuren lösen sie sich in Wasser bei Raumtemperatur kaum, in der Hitze deutlich besser, im Alkalischen unter Abgabe des Protons an der Carboxygruppe und daher Anionenbildung aber gut, und können durch Zugabe einer stärkeren Säure wieder ausgefällt werden.

Weitere Vertreter

Die Hydroxybenzoesäuren sind neben den Hydroxyzimtsäuren in fast allen Gewürzen zu finden. Vielfach liegen sie dort in Form ihrer Ester oder Glykoside vor.

Viele mehrfach mit Hydroxy- und Methoxygruppen substituierte Derivate kommen als Naturstoffe vor:

• Dihydroxybenzoesäuren
• Trihydroxybenzoesäuren, z. B. Gallussäure (3,4,5-Trihydroxybenzoesäure)
• Syringasäure (4-Hydroxy-3,5-dimethoxybenzoesäure)
• Vanillinsäure (4-Hydroxy-3-methoxybenzoesäure)

Nachweis

Ein unspezifischer Nachweis auf Hydroxybenzoesäuren ist die so genannte Vitali-Reaktion.

1. ↑ ^{Hochspringen nach: a b c d e f} CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
2. ↑ ^{Hochspringen nach: a b} Eintrag zu 2-Hydroxybenzoesäure (Salicylsäure) in der GESTIS-Stoffdatenbank des Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, abgerufen am 5. September 2025. (JavaScript erforderlich)
3. ↑ ^{Hochspringen nach: a b} Eintrag zu 4-Hydroxybenzoesäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, abgerufen am 5. September 2025. (JavaScript erforderlich)
4. ↑ Datenblatt 3-Hydroxybenzoic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. September 2025 ( PDF).

Basierend auf einem Artikel in: Wikipedia.de

Seite zurück
© biancahoegel.de
Datum der letzten Änderung: Jena, den: 05.09. 2025