Naphthole

Naphthole
Name 1-Naphthol 2-Naphthol
Andere Namen α-Naphthol,
1-Hydroxynaphthalin,
Naphth-1-ol
β-Naphthol,
2-Hydroxynaphthalin,
Naphth-2-ol
Strukturformel
CAS-Nummer Extern 90-15-3 Extern 135-19-3
PubChem Extern 7005 Extern 8663
Summenformel C10H8O
Molare Masse 144,17 g/mol
Dichte 1,28 g/cm3 1,22 g/cm3
Aggregatzustand fest
Kurzbeschreibung farblose Kristalle
mit schwach
phenolartigem Geruch
weiß bis gelbliches
kristallines Pulver
mit phenolartigem Geruch
Schmelzpunkt 96 °C 123 °C
Siedepunkt 288 °C 285 °C
pKs-Wert 9,30 9,57
Löslichkeit 0,1 g/l (20 °C) 1 g/l (20 °C)

Naphthole sind chemische Substanzen, die auch als Hydroxynaphthaline bezeichnet werden, da sie Derivate des Naphthalins sind, in denen ein oder mehrere Wasserstoffatome durch Hydroxygruppen ersetzt sind. Die einfachsten Naphthole sind das 1-Naphthol (α-Naphthol, 1-Hydroxynaphthalin) und das 2-Naphthol (β-Naphthol, 2-Hydroxynaphthalin). Naphtole mit zwei Hydroxygruppen werden als Naphthalindiole bezeichnet.

Eigenschaften

Naphthole reagieren chemisch ähnlich wie Phenole, sind aber meist reaktionsfähiger. Naphthole sind in kaltem Wasser schwer, in heißem Wasser besser löslich. Da Naphthole wie die Phenole schwache Säuren sind, sind sie in verdünnter Natronlauge besser löslich als in Wasser. Organische Lösungsmittel wie Ethanol, Ether und Benzol lösen Naphthole gut.

Verwendung

Die Naphthole werden oftmals zur Synthese von Azofarbstoffen, Gerbstoffen, Färberei und Druckereihilfsmitteln, Konservierungsmittel für Leim, Holz und Leder eingesetzt. So wird z.B. 2-Naphthol mit diazotiertem 4-Nitroanilin zum Pararot gekuppelt:


Synthese von Pararot ausgehend von 4-Nitroanilin (1). Dieses reagiert nach Einwirken von Schwefelsäure
und Natriumnitrit zu einem Diazoniumsalz (2), welches mit 2-Naphthol zum Pararot (3) gekuppelt wird.
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Basierend auf einem Artikel in: Extern Wikipedia.de
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Datum der letzten Änderung: Jena, den: 15.02. 2024