Succinyl-CoA
| Sicherheitshinweise | |||
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Succinyl-Coenzym A (kurz: Succinyl-CoA) ist ein Thioester der Bernsteinsäure mit dem Coenzym A. In der Biochemie wird damit auch das Anion bezeichnet. Succinyl-CoA tritt als Zwischenprodukt bei verschiedenen Stoffwechselprozessen auf.
Bedeutung im Citratzyklus
| Strukturformel | ||
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| Allgemeines | ||
| Name | Succinyl-CoA | |
| Summenformel | C25H40N7O19P3S | |
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||
| CAS-Nummer |  604-98-8
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| EG-Nummer | 210-079-5 | |
| ECHA-InfoCard | 100.009.163
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| PubChem | 92133
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| ChemSpider | 83179
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| DrugBank | DB03699
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| Eigenschaften | ||
| Molare Masse | 867,61 g/mol | |
Succinyl-CoA entsteht im Citratzyklus aus α-Ketoglutarat durch oxidative Decarboxylierung und Bildung eines Thioesters mit Coenzym A. Die mehrstufige Reaktion wird durch den α-Ketoglutarat-Dehydrogenase-Komplex katalysiert. Pro umgesetztem Molekül α-Ketoglutarat werden je ein Molekül CO2 und NADH gebildet. Im weiteren Verlauf des Citratzyklus wird Succinyl-CoA durch die Succinyl-CoA-Synthetase in Succinat und Coenzym A gespalten. Außerdem entsteht ein Molekül einer energiereichen Phosphatverbindung, wobei es sich entweder um GTP oder um ATP handelt.
Weitere Reaktionen
- Succinyl-CoA entsteht auch aus Propionyl-CoA unter Beteiligung der Enzyme Propionyl-CoA-Carboxylase, Methylmalonyl-CoA-Epimerase und Methylmalonyl-CoA-Mutase. Diese Umsetzung zählt zu den anaplerotischen Reaktionen . So ist Succinyl-CoA für Teile der Kohlenstoffgerüste der Aminosäuren Isoleucin, Valin, Methionin und Threonin die Eintrittstelle in den Citratzyklus.
- Succinyl-CoA ist einer der Ausgangsstoffe bei der Synthese der Porphyrine und wird dafür dem Citratzyklus entzogen (kataplerotische Reaktion). Dabei reagiert Succinyl-CoA mit Glycin zu δ-Aminolävulinat. Die Reaktion wird von der δ-Aminolävulinat-Synthase katalysiert. Succinyl-CoA ist damit ein Grundstoff für den Aufbau des Häm-Komplexes, der unter anderem im roten Blutfarbstoff Hämoglobin enthalten ist.
- Die Verwertung des Ketonkörpers Acetacetat wird eingeleitet, indem Succinyl-CoA das Coenzym A an Acetacetat abgibt, wodurch Acetacetyl-CoA und Succinat entstehen. Der Austausch wird von der 3-Ketosäure–CoA-Transferase (SCOT) katalysiert.
- Es gibt Hinweise darauf, dass Succinyl-CoA auch Endprodukt der β-Oxidation von Dicarbonsäuren in den Peroxisomen der Niere und Leber ist. Dabei wird Succinyl-CoA von der Succinyl-CoA-Thioesterase (ACOT4) in Succinat und CoA gespalten. Dicarbonsäuren entstehen durch ω-Oxidation von Fettsäuren.
Literatur
- J. M. Berg, J. L. Tymoczko, L. Stryer: Biochemie. 6. Auflage. Spektrum Akademischer Verlag, Elsevier GmbH, München 2007; ISBN 978-3-8274-1800-5.
- M. A. Westin, M. C. Hunt, S. E. Alexson: The identification of a succinyl-CoA thioesterase suggests a novel pathway for succinate production in peroxisomes. In:
J. Biol. Chem. 280 (46), November 2005, S. 38125–38132,
PMID 16141203 (Volltext).
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Datum der letzten Änderung: Jena, den: 21.04. 2024