Meerwein-Arylierung

Die Meerwein-Arylierung – auch Meerwein-Reaktion genannt – ist eine Namensreaktion der organischen Chemie, die auf den deutschen Chemiker Hans Meerwein (1879–1965) zurückgeht. Die Reaktion wurde erstmals 1939 veröffentlicht.^[1]

Übersichtsreaktion

Bei der Meerwein-Arylierung wird ein Aryldiazoniumsalz (z. B. Phenyldiazoniumchlorid) mit einem Alken (1) unter Zugabe von Kupfersalzen z. B. Kupfer(II)-chlorid (CuCl₂) zu Reaktion gebracht. Es entsteht entweder ein Gemisch aus cis- und trans-3-Phenylacryl (cis,trans-2) und/oder 2-Chlor-3-phenylpropan (3):^[1]

Reaktionsmechanismus

Ein möglicher Reaktionsmechanismus für die Meerwein-Arylierung wird von Zerong Wang wie folgt beschrieben:^[1]

Vorgeschlagender Reaktionsmechanismu Meerwein-Arylierung

Das Aryldiazoniumsalz reagiert unter Zugabe von Kupfer(I)-chlorid (CuCl) zu einem Phenylradikal, dabei bildet sich Stickstoff (N₂) und Kupfer(II)-chlorid (CuCl₂). Das Phenylradikal reagiert unter Zugabe eines Alkens (1) zu einem Phenylpropanradikal. Das Radikal reduziert das Kupfer(II)-chlorid (CuCl₂) zu Kupfer(I)-chlorid (CuCl) und bildet am Phenylpropan ein Carbeniumion, welches entweder durch Abspalten eines Protons zu 3-Phenylacrylsäure (Z = CO₂H; cis,trans-2) reagiert oder durch Reaktion mit einem Chlorid-Ion und zu 2-Chlor-3-phenylpropionsäure (Z = CO₂H; 3).

Einzelnachweise

↑ ^{Hochspringen nach: a} ^b ^c Zerong Wang: Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents, Volume 2. John Wiley, Hoboken (N.J.) 2009, ISBN 978-0-470-28662-3, S. 1866–1870.

Basierend auf einem Artikel in:

Wikipedia.de