Propylenglycoldinitrat

Sicherheitshinweise

GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

keine Einstufung verfügbar

H- und P-Sätze

H: siehe oben

P: siehe oben

MAK

Schweiz: 0,05 ml/m³ bzw. 0,35 mg/m³

Toxikologische Daten

453 mg/kg (LD₅₀, Ratte, s.c.)
250 mg·kg⁻¹ (LD₅₀, Ratte, oral)

Propylenglycoldinitrat ist eine organische chemische Verbindung, ein Ester der Salpetersäure und des Propylenglycols. Sie weist eine strukturelle Ähnlichkeit zum Nitroglycerin auf, ist gegenüber Stößen empfindlich, explosiv und feuergefährlich.

Strukturformel

Allgemeines
Name	Propylenglycoldinitrat
Andere Namen	Propan-1,2-diyldinitrat 1,2-Bis(nitrooxy)propan PGDN
Summenformel	C₃H₆N₂O₆
CAS-Nummer	6423-43-4
PubChem	22933
Kurzbeschreibung	farblose, explosive Flüssigkeit
Eigenschaften
Molare Masse	166,09 g/mol
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,232 g/cm³
Schmelzpunkt	−27,7 °C
Siedepunkt	92 °C (bei 10 mmHg)
Dampfdruck	1,1288 Torr (25 °C)
Löslichkeit	wenig wasserlöslich (1,3 g/l)

Gewinnung und Darstellung

Die Herstellung erfolgt durch die Nitrierung von 1,2-Propylenglycol mit einem Gemisch aus Salpetersäure und Schwefelsäure.

Eigenschaften

Bei Propylenglycoldinitrat handelt es sich um eine farblose, wenig wasserlösliche, explosive Flüssigkeit, die unter reduziertem Druck (10 mmHg) einen Siedepunkt von 92 °C zeigt. Die Standardbildungsenthalpie beträgt −297 kJ/mol, die Explosionswärme 5393 kJ/mol. Für die Bleiblockausbauchung wurde ein Wert von 550 cm³/10 g gemessen.

Verwendung

Propylenglycoldinitrat ist der Hauptbestandteil des Otto-2-Treibstoffes, der in mehreren modernen Torpedotypen verwendet wird, u.a. dem Mark-46-Leichtgewichtstorpedo, dem Mark-48-Torpedo und dem Spearfish.

Sicherheitshinweise

Die LD₅₀ beträgt bei Ratten für subkutane Gabe 453 Milligramm je Kilogramm Körpergewicht, bei oraler Aufnahme 250 Milligramm je Kilogramm. Beim Menschen können bei Konzentrationen ab 1,5 ppm Ataxien auftreten, weiterhin Übelkeit, Schwindelgefühl und Kopfschmerzen bereit ab 0,5 ppm. Als Antidot bei Vergiftungen kann Methylenblau eingesetzt werden.

Basierend auf einem Artikel in Wikipedia.de