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Vaccensäure

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4][5]
Gefahrensymbol
Achtung
H- und P-Sätze H:
  • Verursacht Hautreizungen.
  • Verursacht schwere Augenreizung.
  • Kann die Atemwege reizen.
P:
  • Einatmen von Staub / Rauch / Gas / Nebel / Dampf / Aerosol vermeiden.
  • Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
[4][5]

Vaccensäure ist eine natürlich vorkommende chemische Verbindung aus der Gruppe der ungesättigten Fettsäuren. Der Name ist abgeleitet vom lateinischen Wort vacca („Kuh“).[6] Sie existiert in zwei isomeren Formen, die sich durch die Anordnung der Substituenten an der Doppelbindung unterscheiden. Die trans-Vaccensäure findet sich in der Natur in Fetten von Wiederkäuern[3], in Fischöl, Blutplasma sowie bei Mikroorganismen wie Lactobacillus-Arten und Escherichia coli.[7]

Strukturformel
Strukturformel von trans-Vaccensäure
trans-Vaccensäure
Allgemeines
Name Vaccensäure
Andere Namen
  • 11-Octadecensäure
  • 18:1 trans-11 (trans)
  • 18:1 cis-11 (cis)
  • (11E)-Octadec-11-ensäure (IUPAC, trans)
  • (11Z)-Octadec-11-ensäure (IUPAC, cis)
Summenformel C18H34O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 211-758-9
ECHA-InfoCard Extern 100.010.691
PubChem Extern 5281127
ChemSpider Extern 4444571
Eigenschaften
Molare Masse 282,46 g/mol−1
Aggregatzustand
  • fest (trans)
  • flüssig (cis)
Dichte 0,8563 g/cm3 (70 °C) (trans)[1]
Schmelzpunkt
  • 44 °C (trans)[2]
  • 14,5–15,5 °C (cis)[3]
Brechungsindex 1,4499 (60 °C) (trans)[1]

trans-Vaccensäure

Die trans- oder (E)-Vaccensäure gehört zu den trans-Fettsäuren. Sie entsteht durch Hydrierung von mehrfach ungesättigten Fettsäuren wie der α-Linolensäure im Pansen von Wiederkäuern.[8]

trans-Vaccensäure entsteht durch Hydrierung der alpha-Linolensäure im Pansen der Kuh

trans-Vaccensäure ist in geringen Mengen in Fetten von Wiederkäuern enthalten, beispielsweise zu 2,3 % in Butter.[3]

cis-Vaccensäure

cis-Vaccensäure

Die cis- oder (Z)-Vaccensäure, die Asclepinsäure, schmilzt deutlich niedriger und besitzt hämolytische[7] Wirkung. Sie kommt außer in Blutplasma auch in verschiedenen tierischen Geweben, in natürlichen Fetten[3] und Fischöl vor. Auch bei vielen Bakterien kommt sie in den Lipiden der Zellmembran vor, beispielsweise bei Lactobacillus plantarum (früher als Lactobacillus arabinosus bezeichnet) zu 31 %[9] und bei Lactobacillus casei zu 16 %.[10] Bei E. coli macht Vaccensäure den Großteil der vorhandenen ungesättigten Säuren aus.[7] Auch bei Agrobacterium tumefaciens überwiegt cis-Vaccensäure als Fettsäure in den Lipiden, ihr Anteil liegt bei 68 %.[11] Bei vielen Bakterien ist cis-Vaccensäure in der Biosynthese der Fettsäuren die Vorstufe der Lactobacillsäure.[12]

Sie kommt auch in den Samenfetten vieler Pflanzen natürlich vor z. B.. in der Guaraná (Paullinia cupana) zu etwa 30 % sowie im Ginkgo (Ginkgo biloba) und im Fruchtfleisch der Kaki (Diospyros kaki) bis zu etwa 30 % oder in dem der Grapefruit (Citrus paradisi) und auch der Orange (Citrus sinensis) zu ca. 15–20 %.[13][14]


Nachweis

Der Nachweis und die Gehaltsbestimmung von Vaccensäure wird in der Regel durch Gaschromatographie des Methylesters durchgeführt; ergänzend kann eine Trennung der ungesättigten Isomere mit Silbernitrat-Dünnschichtchromatographie erfolgen.[15]

Einzelnachweise

  1. ↑ Hochspringen nach: a b David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-402.
  2. ↑ trans-11-Octadecenoic acid bei Lipidbank.
  3. ↑ Hochspringen nach: a b c d Eintrag zu Vaccensäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag.
  4. ↑ Hochspringen nach: a b Datenblatt Extern trans-Vaccenic acid bei Sigma-Aldrich, ( Extern SDB).
  5. ↑ Hochspringen nach: a b Datenblatt Extern cis-Vaccenic acid bei Sigma-Aldric. ( Extern SDB).
  6. ↑ F. Destaillats, E. Buyukpamukcu, P.-A. Golay, F. Dionisi and F. Giuffrida: Letter to the Editor: Vaccenic and Rumenic Acids, A Distinct Feature of Ruminant Fats. In: Journal of Dairy Science. 88 (449), 2005, doi: Extern 10.3168/jds.S0022-0302(05)72705-3.
  7. ↑ Hochspringen nach: a b c Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu Vaccensäure im Lexikon der Biochemie..
  8. ↑ Extern trans-Vaccensäure bei ETH Zürich.
  9. ↑ K. Hofmann, R. A. Lucas, S. M. Sax: The chemical nature of the fatty acids of Lactobacillus arabinosus. In: The Journal of biological chemistry. Band 195, Nr. 2, April 1952, S. 473–485, Extern PMID 14946156.
  10. ↑ K. Hofmann, S. M. Sax: The chemical nature of the fatty acids of Lactobacillus casei. In: The Journal of biological chemistry. Band 205, Nr. 1, November 1953, S. 55–63, Extern PMID 13117883.
  11. ↑ K. Hofmann, F. Tausig: On the identity of phytomonic and lactobacillic acids; a reinvestigation of the fatty acid spectrum of Agrobacterium (Phytomonas) tumefaciens. In: The Journal of biological chemistry. Band 213, Nr. 1, März 1955, S. 425–432, Extern PMID 14353943.
  12. ↑ D. W. Grogan, J. E. Cronan: Cyclopropane ring formation in membrane lipids of bacteria. In: Microbiology and molecular biology reviews : MMBR. Band 61, Nr. 4, Dezember 1997, S. 429–441, Extern PMID 9409147, Extern PMC 232619 (freier Volltext).
  13. ↑ T. K. Lim: Edible Medicinal and Non-Medicinal Plants. Volume 6: Fruits, Springer, 2013, ISBN 978-94-007-5627-4, S. 82.
  14. ↑ Extern (Asclepic acid; cis-Vaccenic acid) bei PlantFA Database.
  15. ↑ B. Breuer, T. Stuhlfauth, H. P. Fock: Separation of fatty acids or methyl esters including positional and geometric isomers by alumina argentation thin-layer chromatography. In: J. of Chromatogr. Science. 25 (1987), S. 302–306, Extern PMID 3611285.
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Basierend auf einem Artikel in: Extern Wikipedia.de
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Datum der letzten Änderung: Jena, den: 21.05. 2025