Allysin

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[1]

Allysin ist ein Derivat von Lysin, welches – peptidisch gebunden – Bestandteil von Elastin und Kollagen ist.

Durch Einwirken des Enzyms Lysinoxidase (auch Lysyloxidase genannt) auf Lysin bzw. Hydroxylysin in der extrazellulären Matrix wird Allysin bzw. Hydroxyallysin hergestellt und bildet mit diesem einen wesentlichen Bestandteil der stabilisierenden Querverbindungen in Kollagen und Elastin.^[2]

Strukturformel
(S)-Form (oben) und (R)-Form (unten)
Allgemeines
Name	Allysin
Andere Namen	(S)-2-Amino-6-oxohexansäure (IUPAC) L-2-Amino-6-oxohexansäure (RS)-2-Amino-6-oxohexansäure (IUPAC) DL-2-Amino-6-oxohexansäure Lysinaldehyd
Summenformel	C6H11NO3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer	1962-83-0 (Racemat)
PubChem	207
ChemSpider	21230618
DrugBank	DB02571
Eigenschaften
Molare Masse	145,16 g/mol

Chemisch handelt es sich dabei um eine oxidative Desaminierung der Aminogruppe der Seitenkette zum Aldehyd. Allysin selbst kann mit den Aldehydresten der gleichen oder benachbarten Tropelastinmoleküle mithilfe einer Aldolkondensation Allysinaldol und weiter Desmosin bilden. Noch vorhandenes Lysin kann über seine Aminogruppe mit Allysin eine Schiffsche Base bilden, wobei Isodesmosin entsteht.^[3] Beim Abbau von Lysin entsteht als Metabolit wiederum Allysin.^[4]

Einzelnachweise

1. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
2. ↑ Frans van den Berg: Angewandte Physiologie, Band 1; ISBN 978-3-13-116032-4.
3. ↑ Alfred Pischinger; Das System der Grundregulation, Grundlagen einer ganzheitsbiologischen Medizin; ISBN 978-3-8304-7194-3.
4. ↑ Peter Karlson, Detlef Doenecke, Jan Koolman, Georg Fuchs, Wolfgang Gerok: Karlsons Biochemie und Pathobiochemie.

Basierend auf einem Artikel in: Wikipedia.de

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Datum der letzten Änderung: Jena, den: 31.07. 2026