vicinal
In der Chemie bedeutet vicinal (meist abgekürzt als vic, von lat. vicinus „Nachbar“), dass zwei funktionelle Gruppen (z.B. Halogene wie Fluor, Chlor oder Brom) an zwei benachbarte Kohlenstoffatome gebunden sind. Meist ist die Verwendung des Begriffs vicinal auf zwei identische funktionelle Gruppen beschränkt.
Vergleich von vicinalen mit geminalen und isolierten Substitutionsmustern | ||||
Alkan | geminal | vicinal | isoliert | |
Methan | ![]() |
![]() |
existiert nicht | existiert nicht |
Ethan | ![]() |
![]() |
![]() |
existiert nicht |
Propan | ![]() |
![]() |
![]() |
![]() |
Rot markierte Substituenten an ausgewählten Dibromalkanen. |
Der Begriff vicinal wird auch zur Beschreibung von trisubstituiertem Benzol und von Heterocyclen verwendet. 1,2,3-Trimethylbenzol wird z.B. als vic-Trimethylbenzol bezeichnet.
Weitere, die relative Anordnung zweier funktioneller Gruppen beschreibende Begriffe sind geminal und α- und β-ständig.

H-NMR-Spektroskopie
In der 1H-NMR-Spektroskopie
wird die Kopplung zweier Wasserstoffatome,
die sich an benachbarten Kohlenstoffatomen befinden, als vicinale
Kopplung bezeichnet. Die vicinale Kopplungskonstante wird als
3J bezeichnet, da die Wasserstoffatome über drei
Bindungen hinweg miteinander koppeln. In Abhängigkeit von den anderen
Substituenten nimmt die vicinale Kopplungskonstante Werte zwischen 0 und
+20 Hz ein.
Die Abhängigkeit der vicinalen Kopplungskonstante vom Diederwinkel
wird durch die Karplus-Beziehung
beschrieben.


© biancahoegel.de;
Datum der letzten Änderung: Jena, den: 23.07. 2023