Allylgruppe
Allyl-Kation (Mitte) und Allyl-Radikal (unten). Der Allyl-Rest ist blau markiert.
Als Allylgruppe wird in der organischen Chemie ein ungesättigter Kohlenwasserstoffrest bezeichnet, der die Formel H2C=CH–CH2– hat, also eine 2-Propenyl-Gruppe darstellt. Es handelt sich dabei formal um eine Vinylgruppe H2C=CH–, an die eine Methylengruppe –CH2– angehängt ist. Allyl-Kationen und -Radikale sind mesomeriestabilisiert und deshalb deutlich stabiler als das entsprechende tert-Butyl-Kation bzw. -Radikal. Zum Beispiel hat Allylalkohol die Formel H2C=CH–CH2–OH.
Die Bezeichnung Allyl wurde 1844 von Theodor Wertheim geprägt und leitet sich ab von Allium, lateinisch für Knoblauch, in dem sich eine Reihe von Allylverbindungen wie z.B. Allicin finden.
Eigenschaften und Verwendung
Die Allylgruppe ist durch die leichte Abstrahierbarkeit eines der allylständigen, d.h. am sp3-hybridisierten, der Doppelbindung benachbarten Kohlenstoffatom gebundenen, Wasserstoffatome oder Protonen eine reaktionsfreudige funktionelle Gruppe in organischen Molekülen. Sind dort außerdem zwei unterschiedliche weitere Substituenten gebunden, so kann die aufgrund der 1,3-Allylspannung auftretende eindeutige Orientierung der Gruppen zueinander in der stereoselektiven Synthese ausgenutzt werden.
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Datum der letzten Änderung: Jena, den: 23.01. 2022