Alkylidengruppe

Alkylidengruppe (blau markiert)

Methylidengruppe (oft unexakt auch Methylengruppe genannt) in Propen. Die Methylidengruppe ist blau markiert.

Ethylidengruppe in Propen. Die Ethylidengruppe ist blau markiert.

Isopropylidengruppe in 2-Methyl-2-buten. Die Isopropylidengruppe ist blau markiert.

Ethylidengruppe in 1,1-Dichlorethan. Die Ethylidengruppe ist blau markiert.

Alkylidengruppe nennt man eine Atomgruppierung in der organischen Chemie, deren Name sich von dem entsprechenden Alkan ableitet. Ein Alkylidenrest enthält am selben Kohlenstoffatom (als C-1 definiert) zwei Wasserstoffatome weniger als das entsprechende Alkan. Er wird als 'zweiwertiger Rest' bezeichnet.

Der einfachste Alkylidenrest ist die Methylengruppe (–CH₂–). Dieser Name stammt aus einer Zeit, in der die Theorie der chemischen Bindung noch nicht entwickelt war. Man machte keinen Unterschied zwischen tetragonalen und trigonalen Kohlenstoffzentren. Daher wurde auch die H₂C=-Gruppe als „Methylen“ bezeichnet. Nach den IUPAC-Regeln (Regel A-4.1) ist dieser Name weiterhin erlaubt.

Der Begriff Alkylidengruppe impliziert heute, dass das zu verknüpfende Kohlenstoffatom (C-1) trigonal, d.h. sp²-hybridisiert ist und also Teil einer Doppelbindung wird. Die H₂C=-Gruppe wird als Methylidengruppe bezeichnet. Die Ethylidengruppe hat die Struktur H₃C–HC=.

Von der IUPAC-Regel abweichende Nomenklatur

Ein von einem Alkan abgeleiteter zweiwertiger Rest, der am selben sp³-hybridisierten Kohlenstoffatom zwei Wasserstoffatome weniger enthält als die Stammverbindung, also das Alkan, wird bisweilen ebenfalls als Alkylidengruppe bezeichnet, beispielsweise in 1,1-Dichlorethan. Aus der Historie der Organischen Chemie ist diese Terminologie verständlich, doch sollte sie heute nicht mehr benutzt werden.

Literatur

H. Grünewald: Internationale Regeln für die chemische Nomenklatur und Terminologie, Band 1, Verlag Chemie, Weinheim 1975, S. 12.

Basierend auf einem Artikel in:

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