Decarboxylierung

Decarboxylierung einer Carbonsäure

Als Decarboxylierung bezeichnet man eine chemische Reaktion, bei der aus einem Molekül ein Kohlenstoffdioxid-Molekül abgespalten wird. Durch Erhitzen oder durch enzymatische Katalyse kann eine Decarboxylierung besonders leicht bei Carbonsäuren (bevorzugt: β-Ketosäuren oder Malonsäuren) erfolgen. Dabei tritt ein sechsgliedriger Übergangszustand auf.

Bei rascher Erwärmung von Orsellinsäure entsteht bei 176 °C Orcin.

Decarboxylierung von Orsellinsäure zu Orcin

Eine im Primärstoffwechsel aller Lebewesen zentrale Decarboxylierung ist die oxidative Decarboxylierung des Pyruvats bzw. des α-Ketoglutarats. Ersteres ist das Produkt, das am Ende der Glykolyse beim Abbau der Glucose gebildet wird. Durch einen Multienzymkomplex werden unter Mitwirkung vieler Coenzyme die Substrate um ein Kohlenstoff-Atom verkürzt. Da gleichzeitig zwei Elektronen auf einen zellulären Wasserstoffakzeptor über FAD auf NAD+ übertragen werden, spricht man bei dieser Folgeoxidation auch von oxidativer Decarboxylierung.

α-Aminosäuren lassen sich durch Erhitzen in Tetraethylenglycoldimethylether in Gegenwart katalytischer Mengen Cyclohexenon decarboxylieren.

Auch die biogenen Amine entstehen im Stoffwechsel durch Decarboxylierungsreaktionen.

Siehe auch

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Datum der letzten Änderung:  Jena, den: 28.10. 2021