Omega-3-Fettsäuren

Strukturformel der α-Linolensäure, links die Carboxygruppe (–COOH), rechts das Omega-Kohlenstoffatom (C)

Strukturformel der Eicosapentaensäure, links die Carboxygruppe (–COOH), rechts das Omega-Kohlenstoffatom (C) – (5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)-Eicosa-5,8,11,14,17-pentaensäure

Strukturformel der Docosahexaensäure, links Carboxygruppe (–COOH), rechts das Omega-Kohlenstoffatom (C) – (4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-Docosa-4,7,10,13,16,19-hexaensäure

Die Omega-3-Fettsäuren sind eine Untergruppe innerhalb der Omega-n-Fettsäuren, die zu den ungesättigten Verbindungen zählen. Die Bezeichnung stammt aus der alten Nomenklatur der Fettsäuren. Bevor man sie als solche identifizierte, wurden sie gemeinhin als Vitamin F bezeichnet. Omega-3 bedeutet, dass die letzte Doppelbindung in der mehrfach ungesättigten Kohlenstoffkette der Fettsäure bei der – vom Carboxy-Ende aus gesehen – drittletzten C-C-Bindung vorliegt. Omega (ω) ist der letzte Buchstabe des griechischen Alphabets und bezeichnet das von der Carboxygruppe entfernteste Ende der Kohlenstoffkette.

Vorkommen

Chiasamen haben einen hohen Omega-3-Fettsäuregehalt

Lebensmittel

Omega-3-Fettsäuren sind in Algen, Fischen und Pflanzen als Carbonsäureester beziehungsweise Triglyceride enthalten. Pflanzen enthalten fast ausschließlich α-Linolensäure (ALA), während in Fettfischen> – wie Aal, Karpfen und Sardine – und Algen, etwa Rotalgen, vorwiegend Docosahexaensäure (DHA) und Eicosapentaensäure (EPA) vorkommen können.

Leinöl

Omega-3-Fettsäuregehalte (ALA) verschiedener Pflanzenöle:

Leinöl: 56–71 %
Chiaöl: bis ca. 64 %
Perillaöl: ca. 60 %
Sacha Inchi Öl: ca. 48 %
Leindotteröl: ca. 38 %
Hanföl: ca. 17 %
Walnussöl: ca. 13 %
Rapsöl: ca. 9 %
Sojabohnenöl: ca. 8 %

Lachsölkapseln

Omega-3-Fettsäuregehalte (EPA und DHA) verschiedener Fische

Atlantischer Lachs, gezüchtet, gegart, geräuchert: 1,8 %
Sardellen – Europa, eingelegt in Öl oder Salz: 1,7 %
Sardine – Pazifischer Ozean, eingelegt in Tomatensoße oder Salz, mit Gräten: 1,4 %
Atlantischer Hering, in Essig eingelegt: 1,2 %
Makrele – Atlantik, gekocht, geräuchert: 1 %
Weißer Thun – eingelegt in Wasser oder Salz: 0,7 %

Ursprung

Produziert werden die Fettsäuren EPA (Eicosapentaensäure) und DHA (Docosahexaensäure) durch Algen.

Fische nehmen sie über ihre Algennahrung auf, nur wenige Fischarten können diese auch selbst synthetisieren.

Bestimmte Mikroalgen sind besonders geeignete Produzenten für die Fettsäuren. Mit ihnen lässt sich Algenöl in Bioreaktoren herstellen. Anders als bei Fischen, die über die Nahrungskette auch Schadstoffe aufnehmen, können die Inhalte des so erzeugten Algenöls genauestens kontrolliert werden. Außerdem wird beim Rückgriff auf Algenöl Druck von den überfischten Beständen genommen.

Bekannte Omega-3-Fettsäuren


Trivialname	Lipidname	Chemischer Name
Roughaninsäure	16:3 (ω−3)	(7Z,10Z,13Z)-Hexadecatriensäure
Alpha-Linolensäure (ALA)	18:3 (ω−3)	(9Z,12Z,15Z)-Octadecatriensäure
Stearidonsäure	18:4 (ω−3)	(6Z,9Z,12Z,15Z)-Octadecatetraensäure
Eicosatriensäure (Dihomolinolensäure)	20:3 (ω−3)	(11Z,14Z,17Z)-Eicosatriensäure
Eicosatetraensäure	20:4 (ω−3)	(8Z,11Z,14Z,17Z)-Eicosatetraensäure
Eicosapentaensäure (EPA)	20:5 (ω−3)	(5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)-Eicosapentaensäure
Heneicosapentaensäure	21:5 (ω−3)	(6Z,9Z,12Z,15Z,18Z)-Heneicosapentaensäure
Docosapentaensäure	22:5 (ω−3)	(7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-Docosapentaensäure
Docosahexaensäure (DHA)	22:6 (ω−3)	(4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-Docosahexaensäure
Tetracosapentaensäure (Scoliodonsäure)	24:5 (ω−3)	(9Z,12Z,15Z,18Z,21Z)-Tetracosapentaensäure
Tetracosahexaensäure (Nisinsäure)	24:6 (ω−3)	(6Z,9Z,12Z,15Z,18Z,21Z)-Tetracosahexaensäure

Omega-3-Fettsäuren in der Ernährung

α-Linolensäure, Eicosapentaensäure und Docosahexaensäure sind bekanntere Omega-3-Fettsäuren, die verstärkt für die menschliche Ernährung erforscht wurden.

Dabei werden pflanzliche Omega-3-Fettsäuren (α-Linolensäure, „ALA“) zur Energiegewinnung verstoffwechselt, in Zellmembranen eingebaut und sind Vorläufer von Serie-3-Prostaglandinen.

Umwandlung von ALA zu DHA und EPA

Der menschliche Körper eines Erwachsenen wandelt die pflanzliche Omega-3-Fettsäure ALA zu einem geringen Teil in Eicosapentaensäure (EPA), Docosapentaensäure und Docosahexaensäure (DHA) um.

Für die Umwandlung der pflanzlichen ALA benötigt der Körper die Enzyme Delta-6-Desaturase und Delta-5-Desaturase. Diese verarbeiten aber gleichzeitig die Omega-6-Fettsäure Linolsäure zu DGLA und Arachidonsäure. Durch ein hohes Verhältnis von Omega-6- zu Omega-3-Fettsäuren wird so mehr Arachidonsäure und weniger EPA und DHA erzeugt. In unserer heutigen Nahrung ist das Omega-6-zu-Omega-3-Fettsäuren-Verhältnis mit > 7:1 sehr ungünstig; die DGE empfiehlt 5:1.

Um die Umwandlungsrate zu erhöhen, ist eine Reduzierung der Omega-6-Fettsäuren in der Ernährung empfehlenswert, damit mehr Enzyme für die Umwandlung der α-Linolensäure in EPA und DHA zur Verfügung stehen. Den mit Abstand höchsten relativen Anteil an Omega-3-Fettsäuren enthält Leinöl mit einem Verhältnis von Omega-6 zu Omega-3 von etwa 1:3. Es enthält als eines der wenigen Speiseöle – neben Leindotteröl, Chiaöl und Perillaöl – mehr Omega-3-Fettsäuren (in Form von α-Linolensäure) als Omega-6-Fettsäuren. Weitere Speiseöle mit relativ niedrigem Omega-6- zu Omega-3-Verhältnis sind Rapsöl (2:1), Hanföl (3:1), Walnuss-, Weizenkeim- und Sojaöl (6:1) sowie Olivenöl (8:1). Maiskeimöl weist hingegen ein Verhältnis von ca. 50:1 auf, Sonnenblumenöl 120:1 und Distelöl 150:1.

Umwandlungsrate von ALA zu DHA und EPA

Gemessen wurde in einer Studie eine Umwandlungsrate von α-Linolensäure in Eicosapentaensäure von ca. 5 % und in Docosahexaensäure von unter 0,5 %. In einer anderen Studie sah man entsprechende Umwandlungsraten von 6 % und 3,8 %. Die höheren Umwandlungsraten waren in dieser Studie jedoch abhängig von einer hohen Zufuhr gesättigter Fettsäuren über die Nahrung. Wurden dagegen hohe Mengen von Omega-6-Fettsäuren zugeführt, sanken die Umwandlungsraten um 40–50 %. Ein Omega-6-zu-Omega-3-Fettsäuren-Verhältnis von nicht mehr als 4:1 bis 6:1 wurde demnach als günstig angesehen.

Leinöl hat beispielsweise ein Omega-6-zu-Omega-3-Fettsäuren-Verhältnis zwischen 1:6 und 1:3 und liegt damit deutlich unter 4:1. Olivenöl enthält keine Omega-3-Fettsäuren (in nennenswertem Umfang). Bei Butter liegt das Verhältnis zwischen 0,33 und 4,43 (also höchstens leicht über 4:1), wobei daneben ein sehr hoher Anteil an gesättigten Fettsäuren vorliegt. Allerdings ist der Gesamtanteil an Omega-3-Fettsäuren in Butter sehr gering. Das Omega-6-zu-Omega-3-Fettsäuren-Verhältnis von (erucasäurearmem) Rapsöl liegt zwischen 1:1 und 6:1 und überschreitet damit die 6:1-Grenze noch nicht. Der Anteil an Omega-3-Fettsäuren beruht bei Leinöl, Butter und Rapsöl jeweils vollständig auf α-Linolensäure.

Eine Studie des Royal Adelaide Hospital in Australien zeigt, dass α-Linolensäurereiches Pflanzenöl (zusammen mit einer Linolsäurearmen Ernährung) ähnlich den EPA-Spiegel im Gewebe steigen lässt wie eine Supplementierung mit Fischölen. Hingegen wird eine Steigerung des DHA-Spiegels im Blut durch Supplementierung zusätzlicher ALA, EPA oder anderer Vorstufen zur Umwandlung durch die International Society for the Study of Fatty Acids and Lipids (ISSFAL) verneint. Barcel-Coblijn und Murphy hingegen kommen zu dem Schluss, dass der Körper ausreichend DHA bilden kann, wenn genug α-Linolensäure (> 1200 mg) pro Tag aufgenommen wird. Der Stoffwechsel Neugeborener ist zu einer verstärkten Umwandlung fähig, da sie die Stoffe für ihre Hirnentwicklung benötigen.

Direkte Zufuhr von DHA und EPA

Algenöl und Fischöl enthalten EPA und DHA direkt. Primär werden DHA und EPA von Algen produziert. Vegane Nahrungsergänzungsmittel enthalten Algenöl. Über die Nahrungskette nehmen außerdem frei lebende Fische entsprechende Algen und somit DHA und EPA auf. Aus diesen kann Fischöl gewonnen werden. Bei Fischen in Aquakulturzucht hängt der Anteil vom Futtermittel ab.

In Rindfleisch finden sich deutlich weniger Omega-3-Fettsäuren, sowohl in Form von α-Linolensäure als auch als EPA und DHA. Jedoch ist das Omega-6-zu-Omega-3-Fettsäuren-Verhältnis bei Tieren aus extensiver Weidehaltung deutlich günstiger als bei konventioneller Tierhaltung.

Gesundheit

Täglicher Bedarf

Eine offizielle Zufuhrempfehlung gibt es nur für die pflanzliche Omega-3-Fettsäure ALA. Für DHA und EPA gibt es keine solche Empfehlung. Eine Ausnahme gilt für Schwangere, für welche die Deutsche Gesellschaft für Ernährung 200 mg DHA pro Tag empfiehlt.

Gleichwohl existiert ein großer Markt für Omega-3-Supplemente. So übersteigt bspw. in den USA der Konsum von DHA- und EPA-Supplementen sogar die Aufnahme langkettiger Omega-3-Fettsäuren durch Fisch.

Health Claims

Im Rahmen der Health-Claims-Verordnung hat die Europäische Behörde für Lebensmittelsicherheit die behaupteten Gesundheitseffekte von EPA- und DHA-Fettsäuren bewertet.

ALA – Essenzielle Fettsäuren werden für ein gesundes Wachstum und eine gesunde Entwicklung bei Kindern benötigt
ALA trägt zur Aufrechterhaltung eines normalen Cholesterinspiegels im Blut bei
DHA trägt zur Erhaltung einer normalen Gehirnfunktion bei
DHA trägt zur Erhaltung normaler Sehkraft bei
DHA trägt zur Aufrechterhaltung eines normalen Triglyceridspiegels im Blut bei
DHA und EPA tragen zur Aufrechterhaltung eines normalen Blutdrucks bei
DHA und EPA tragen zur Aufrechterhaltung eines normalen Triglyceridspiegels im Blut bei
DHA und EPA tragen zu einer normalen Herzfunktion bei

Daneben listet die EU-Behörde eine Reihe ungültiger bzw. veralteter Health Claims und Bedingungen für die Verwendung der autorisierten Angaben sowie Bedingungen und/oder Beschränkungen hinsichtlich der Verwendung des Lebensmittels und/oder zusätzliche Erklärungen oder Warnungen auf.

Ranzigkeit

Eine Untersuchung von Fischöl aus dem Jahr 2022 zeigte, dass einige der am Markt angebotenen Produkte ranzige Öle enthalten. Dabei wird der ranzige Geruch häufig durch Aromen überdeckt. Eine Studie aus dem Jahr 2015 kam zu einem ähnlichen Ergebnis, hier waren 20 % der Produkte ranzig. Unklar ist, ob ranziges Fischöl ungesund ist. Einige Studien zeigen, dass stark ranziges Fischöl den Cholesterinspiegel erhöhen kann. Tierversuche zeigten außerdem, dass stark ranziges Öl toxische Effekte hat. Darüber hinaus hat ranziges Öl vermutlich nicht die gleiche Wirkung wie frisches Öl.

Literatur

A. Hahn, A. Ströhl: Omega-3-Fettsäuren. In: Chemie in unserer Zeit. Band 38, 2004, S. 310–318.

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